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药物分析 课件 (生物碱)
第八?章 生物碱类药物的分析 生物碱(alkaloids):是一类存在于生物体内的含氮的碱性有机药物,绝大部分存在于植物体内,大多有强烈的生理活性。生物碱大都有毒性。目前已分离到生物碱3000多种,近百种具有强烈生理活性。 药物的结构和性质 鉴别试验 特殊杂质的检查 含量测定 第一节 药物的结构和性质 六类 苯烃胺类 托烷类 喹啉类 异喹啉类 吲哚类 黄嘌呤类 一、苯烃胺类(麻黄碱、伪麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱) HCl HCl 盐酸麻黄碱 盐酸伪麻黄碱 秋水仙碱 Ephedrine hydrochloride pseudoephedrine hydrochloride colchicin 结构特征和性质 1. 苯烃胺结构 N原子在侧链上 ? 脂肪胺 ? 碱性强? 易与酸成盐 2. 芳环和不饱和双键 紫外区有吸收 3. 不对称碳原子 手性特征 比旋度: 盐酸麻黄碱 –33°C ~ –35.5°C 盐酸伪麻黄碱 +61.0°C ~ +62.5°C 秋水仙碱(左旋体) –425°C ~ –450°C 二、托烷类(颠茄生物碱类、古柯生物碱类) H2SO4 ?H2O HBr 2 硫酸阿托品 氢溴酸山莨菪碱 atropine sulfate anisodamine hydrobromide 结构特征和性质 1. 酯类生物碱 莨菪烷衍生物+莨菪酸 缩合 酯类生物碱 易水解 2. N原子 N原子位于五元脂环 碱性较强 易与酸成盐 3. 不对称碳原子 硫酸阿托品 外消旋体 无旋光性 氢溴酸山莨菪碱 左旋体 比旋度: – 9.0°C~–11.5 °C 4. 性状 硫酸阿托品: 无色结晶或白色结晶性粉末 氢溴酸山莨菪碱: 白色结晶或结晶性粉末 三、喹啉类(奎宁、奎尼丁、喜树碱) H2SO4 ?2H2O H2SO4 ?2H2O 2 2 硫酸奎宁 硫酸奎尼丁 quinine sulfate quinidine sulfate 结构特征和性质 1. N原子碱性 喹啉环 + 喹核碱 各含一个N原子 (芳环N)碱性 (脂环N)碱性 与硫酸成盐
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