有机合成的任务.pptVIP

第四节 有机合成 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义？ 3、有机合成的任务？ 阅读P64第1~3自然段，回答： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 ①目标化合物分子碳链骨架的构建； ②官能团的转化。 一、有机合成的过程 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 1、引入碳碳双键 （1）卤代烃的消去 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 3、引入羟基 （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 2、引入卤素原子 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应 （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 4、引入醛基 （1）某些醇氧化 （2）炔烃水化 5、引入羧基 （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 6、引入酯基 酯化反应 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl （二）官能团的衍变 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (三)合成分析法 从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1、正向合成分析法 2、逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 （顺推法） （逆推法） 讨论：以乙醇或乙烯为原料，合成乙二酸乙二酯。 1 2 3 4 5 6 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 以两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成 写出有关的化学方程式。 CH2=CH2 Br2 CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3 ‖ ‖ O O CH2Br—CH2Br NaOH(H2O) HOCH2CH2OH CH2=CH2 O2 催化剂 CH3CHO O2 CH3COOH 催化剂 } 浓H2SO4 CH3COOCH2 ∣ CH3COOCH2 化学方程式： (1)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br (2)CH2Br—CH2Br+2NaOH H2O HOCH2CH2OH+2NaBr (3)2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO (4)2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH (5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH 催化剂 CH3COOCH2 ∣ +2H2O CH3COOCH2 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用 4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆