第11章--还原反应.pptVIP

第十一章 还原反应 有机化合物中大多数不饱和官能团都可能被还原。 烯烃还原成饱和烃；羧酸、酯、醛、酮等可被还原成醇；亚胺、酰胺等可被还原成胺。 一、负氢转移还原反应 负氢转移还原反应是以金属氢化物(如硼氢化钠)作为负氢转移试剂提供负氢离子，加成到被还原的反应物，达到氢化还原。 1、氢化锂铝 (LiAlH4) 氢化锂铝还原性： 还原醛、酮、羧酸、酸酐、酰氯、酯、酰胺、亚胺等。 α,β－不饱和羰基化合物的还原 主要得到羰基还原产物——烯丙醇。但是当试剂过量或反应温度过高，则碳—碳双键和羰基均被还原。 氢化锂铝还原酯、酰卤、酸酐、羧酸成醇 氢化锂铝还酰胺、亚胺成胺 氢化锂铝还原卤代物或磺酸酯为氢解产物 2、烃氧基铝氢化物 (三乙氧基)氢化锂铝的还原性 (三叔丁氧基)氢化锂铝的还原性 3、双(甲氧乙氧基)铝氢化物 4、硼氢化物 硼氢化钠还α,β—不饱和醛、酮 硼氢化钠对酯的还原性 其他金属硼氢化物 硼氢化锌还原性 5、酰氧基和烃基硼氢化物 烃基硼氢化物 氰基硼氢化钠 6、硼烷、氢化铝及其衍生物 氢化铝(AlH3) 二、催化氢化反应 催化氢化反应 催化加氢 对分子中的不饱和官能团的加氢还原 催化氢解: 发生单键破裂使某些官能团被氢置换。 多数情况下，催化氢化是由氢气作为氢的给体，但有时用有机物作为氢的给体，如