选修5第2章第2节 芳香烃课件.pptVIP

* 分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 最简单的芳香烃是:苯 甲苯 萘 蒽 —CH2— — 二苯甲烷 联苯 C 四苯甲烷 苯并苯 §2-2 芳香烃 (第一课时) * 学习目标 重点难点 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。 1.通过苯分子结构与性质的复习,进一步 理解并掌握苯及其同系物的结构特征。 2.掌握苯的同系物的通式及主要化学性质 ,并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响 有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响 一.苯的结构与化学性质 (一).苯分子的结构及特点 2.结构表示方法 1.分子式 C6H6(不饱和烃) 球棍模型 结构式 结构简式 (1)苯分子中碳碳间不存在双键,不存在单双键交替的结构。 (3)分子中六个碳原子和六个氢原子位于同一个平面且完全等价。 3.结构特点 平面正六边形结构 (2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 (1)苯的邻位二元取代物只有一种 (2)苯不能使溴水褪色 (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)苯环分子中的碳碳键的键长相等,键能均相等 如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？ 【思考与交流1】 1.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳原子间不是单双键交替的事实是(　) A.苯的二元取代物无同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 【思考与交流2】 1.请你分析甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧现象不同的原因 2.请你写出苯分别与液溴、浓硝酸、浓硫酸、氢气反应的方程式并注明反应条件 3.请你根据苯与液溴、浓硝酸的反应条件,设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 (二).苯的化学性质 1.氧化反应(燃烧) 火焰明亮并伴有浓烟 2.苯的取代反应 但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 (1)卤代反应—溴代反应 Br2（液溴） + FeBr3 + HBr －Br 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.铁屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 6.纯溴苯是无色的,为什么所得溴苯为褐色？如何提纯？ 与溴反应生成催化剂溴化铁 液体轻微翻腾,有气体逸出,导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀,烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 导气、冷凝、回流 溴化氢易溶于水,防止倒吸 溴苯是不溶于水,密度比水大的无色油状液体,溴苯溶解了溴时呈褐色,加入氢氧化钠溶液后多次洗涤再分液就可以除去溴苯中过量的溴。 5.怎么验证苯和液溴在FeBr3催化作用下发生的是取代反应而非加成反应呢？ 看有无溴化氢生成,发生加成反应不会产生溴化氢,而发生取代反应生成溴化氢, (2)硝化反应 HO－NO2 + 浓硫酸 + H2O －NO2 将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中并不断振荡,冷却到55℃～60℃以下时,再慢慢注入苯。 1.苯的硝化实验中,浓H2SO4的作用是什么？ 2.浓H2SO4、浓HNO3、苯加入的顺序是什么？ 浓H2SO4做催化剂、脱水剂 3.如何得到纯净的硝基苯？ 将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。 采用水浴加热的, 温度计必须放在或悬挂在水浴中控制水浴的温度在50℃-60℃ 4.温度计的位置如何？ (3)磺化反应 3.加成反应 催化剂 △ + 3H2 + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H （苯磺酸） + H2O 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、能氧化、难加成 苯的化学性质小结 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) (一).苯的同系物的概念 二.苯的同系物 CnH2n-6(n≥6) 1.组成通式 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.结构特点 只含有一个苯环,侧链全为烷基 (二).组成和结构 1.下列属于苯的同系物的是( ) D 2.写出C8H10含有苯环的同分异构体,并命名 【课堂练习】 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。 各取适量的苯、甲苯分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 反应机理 2.如何鉴别苯和苯的同系物？ CH3 KMnO4、H+ COOH (三).苯的同系物的化学性质 苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 H | —C