2007717124213952芳香烃的来源与应用.pptVIP

苯的同系物的氧化反应 苯的同系物的化学性质 1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？ * * 第二单元 芳香烃 芳香烃的来源与应用 新课标苏教版选修五 有机化学基础 2007年10月17日 金恩来 第一课时 苯的同系物 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥ ②③④⑥ 练习 3. 上述有机物中互为同系物_____________ ②③ —OH ⑦ —CH3 —CH3 一、苯( ) 的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 —CH3 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： CnH2n-6 (n≥6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) 2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？ —CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 — (C12H10) 据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质? 想一想: -CH3 - 溴水不褪色 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+溴水 苯+溴水 结论 现象 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+溴水 苯+溴水 结论 现象 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 甲苯也不与溴水 发生加成反应 苯不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 ? ? 1.你观察到了什么现象？完成下表。 -CH3 - 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？ 问题: H- -CH3 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 -H 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子 结论： 练习1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 KMnO4（H+） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— 练习2 CH3 CH3 COOH COOH - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ 交流与思考 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 1.硝化反应 + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100℃ — NO2 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 2.卤代反应 与卤素单质反应，卤素原子更易取代苯环上的氢原子 3.加成反应 苯的同系物也可以发生加成反应 小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 苯环性质： 烷基性质： 共同性质： 卤代反应、硝化反应、磺化反应 某些还可以被酸性高锰酸钾氧化 氧化反应(燃烧) 卤代反应 苯的同系物的物理性质 难溶于水,密度比水小 加成反应 CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl 2、下面两个反应的反应条