吲哚二酮哌嗪类化合物的合成及其抑菌活性研讨.pdfVIP

瞎压料技大学 吲哚二酮哌嗪类化合物的合成及其抑菌活性研究 申请学位学科：理学硕士 所学学科专业：有机化学 培养单位：化学与化工学院 I ，，， 硕士生：刘斌 I。 I 导师：马养民教授／ ‰ 201 1年5月 Ilr l[Ill {I Illlllll IlUI {Y1 974257 SYNYHESISANDANTIMICRoBIALACTIVITYOF INDoLYL AThesisSubmittedto Shaanxi ofScienceand University Technology inPartialFulfillmentofthe forthe of RequirementDegree MasterofScience Thesis Supervisor：Professor．MAYang-Min． IL ¨ May,2011 I ■ 吲哚二酮哌嗪类化合物合成及其抑菌活性研究 摘要 吲哚二酮哌嗪类化合物是一类重要的杂环化合物，自然界中存在许多含 有此结构单元的物质。由于此类物质具有多种生物活性，特别是抗菌和抗肿 瘤活性，因此它们的合成得到了广泛的研究。本文对吲哚二酮哌嗪化合物的 合成方法进行了综述，对该类化合物的合成及其抑菌活性进行了研究。 以L．色氨酸为原料，通过“二氯亚砜法’’合成得到L．色氨酸甲酯盐酸 盐，然后脱去盐酸，再分别与8个不同的醛或酮(苯甲醛、茴香醛、肉桂醛、 糠醛、水杨醛、香草醛、对二甲氨基苯甲醛、丙酮)发生缩合反应形成希夫 脯氨酸经过酰氯化以后与N．取代L．色氨酸甲酯发生取代反应，然后在吗啡 啉溶液中脱去Fmoc保护基，最后闭环得到目标化合物，通过这种方法最终 合成了5个吲哚二酮哌嗪化合物la,--一le，其中3个化合物未见文献报道， 为新化合物，分别为化合物1b、1d、1e。 在以L一色氨酸甲酯盐酸盐为原料制备N．取代L．色氨酸甲酯的过程中， 通过改进合成工艺，将“脱盐酸、缩合、还原”三步反应“一锅’’进行，大 大缩短了反应时间，并且产率得到了显著的提高。