有机化学A2教学课件(吉林大学)期末总结和综合练习.pptVIP

有机化学A2教学课件(吉林大学)期末总结和综合练习.ppt

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24、能将伯胺、重胺、叔胺分离开的试剂为( C ) A、 斐林试剂 B、硝酸银的乙醇溶液 C、苯磺酰氯的氢氧化钠溶液 D、碘的氢氧化钠溶液 25、 下列化合物中,可以作为亲核试剂的是(a, b, c, d, e, f ) 26、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构( ) A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙 C 27、下列哪个化合物存在对映异构体? 答案: a, d存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。 28、在有机合成中保护羟基的常用试剂是( ) 29、在合成多肽时,保护氨基的试剂是( ) B B 30、下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是( ) C , D 31、写出丙氨酸在等电点PI5. 6及pH为2和10时的离子形式。 PI=5.6, PH=2, PH=10, 32、氨基酸在溶液中溶解度最小时的pH是( )。 A. PH =PI B. PH PI C. PH PI A 完 成 反 应 式 1. 2. * * * * * 总 结 试题类型 一、命名或写结构式(10分,每小题1分)) 二、填空(15分,每小空1.5分) 三、完成反应式(30分,每小空1.5分,20个空) 四、机理题(10分,每小题5分) 五、合成题(20分,每小题5分) 六、推导结构题(9分) 七、鉴别题(6分) 一、醛和酮 1、亲核加成反应 与 含碳化合物加成,与含氧化合物加成,与含氮化合物加成 注意Cram规则,羰基保护,贝克曼重排。 2、醛酮的还原 克莱门森还原 3、共轭不饱和醛酮的加成和还原 4、 ?- 活泼氢的反应 ?- 卤代(卤仿反应)、醇醛缩合反应、康尼查罗反应 5、醛酮的氧化:鉴别 1.亲核取代反应:水解、醇解、胺(氨)解(活性比较,反应速度比较,酯化反应机理) 2.还原反应:催化氢化、金属氢化物还原、金属钠还原 (活性比较) 3.与金属有机物的反应:酰卤、酯、腈;格氏试剂,烃基锂,二烃基铜锂,有机镉对不同基团的活性 4.羧酸及其衍生物α—H卤代: 5.酯的热解:注意构象。 6.羧酸衍生物的制备:醇——酸——酰卤——酰胺——胺 二、羧酸及其衍生物: 三、缩合反应 1.曼尼西反应:有α—H的醛酮和甲醛、胺反应得到胺甲基化的曼尼西碱;曼尼西碱的Hofmann 消除。(机理) 2.麦克尔反应,鲁宾逊增环反应 3.酯的缩合:酰基化、烷基化 4.酮的酰基化、烷基化:注意选择性(热力学产物,动力学产物) 5. 1,3-二羰基化合物的烷基化及酰基化(α-,γ-) 6.安息香缩合反应,二苯乙醇酸重排:机理。 四、胺 1.碱性比较 2. Hofmann 消除:注意Hofmann规则 3.胺的氧化和cope反应:注意立体化学 4.重氮盐的形成:条件 5.三级胺的鉴别 五、芳香族含氮化合物 1.硝基化合物的还原,亲核取代反应 2.芳香胺的芳环上的亲电取代:注意氨基保护及脱保护 3.联苯胺重排 3.芳香胺的重氮化及在合成上的应用: 桑德迈尔反应,加特曼反应 重氮盐的水解 席曼(Schiemann G)反应 芳基化 重氮盐的还原反应 重氮盐的偶联反应 重氮基失去氮气形成碳正离子后机理 六、杂环化合物 五元杂环化合物: 1.芳香性比较 2.亲电取代反应:(活性比较,完成反应式) 3. 吡咯的特殊反应:发生瑞穆尔-悌曼反应,柯尔伯-施密特反应,重氮盐的偶合反应 六元杂环体系 1.亲电取代反应:定位β位,注意定位规律,活性比较 2.亲核取代反应:烷基化,芳基化,氨化。定位α,γ位定位规律 3.侧链α-H的反应:(α,γ位) 4.氧化反应 5.还原反应 七、周环反应 1.电环合反应 2.环加成反应 3. σ-迁移反应 1.立体选择性 2.完成反应式(作业,PPT) 3.用前线轨道理论解释反应(作业,PPT) 八、糖 1.命名,写链状、环状结构式: 葡萄糖,果糖,核糖,甘露糖

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