第九章 生物碱(第一节,第二节) 课时安排：1 学时精选.doc

第九章 生物碱（第一节第二节） 课时安排：1 学时 第九章 生物碱（） 课时安排：1 学时 一、教学目的 掌握生物碱的含义；生物碱的熟悉生物碱类化合物的存在形式。了解生物碱类化合物的分布。二、教学重点和难点 1．教学重点 (1) 生物碱类化合物的含义。 (2) 生物碱类化合物的生。 教学难点 (1)(2) 生物碱。 三、教学方法与手段 1．教学方法 采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学，注重基础，提高分析问题的能力。 2．教学手段 采用多媒体课件与板书相结合的教学手段，以多媒体教学为主并辅以分子模型模拟。 四、教学内容 第九章 生物碱第一节（一）生物碱定义及对该定义的理解 生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮的有机物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。 （二）分布 低等植物（蕨类、菌类）、高等植物（单子叶植物、双子叶植物）； 同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱； 在植物体内各个器官和组织都可能有分布，但对于一种植物来说，生物碱往往在植物的某种器官含量较高。 （三）存在形式 1．游离碱 2．盐类 3．酰胺类 4．N-氧化物 5．氮杂缩醛类 6．其它如亚胺、烯胺等生物碱类型的命名核的化学结构，如吡啶、吡咯啶、喹啉、异喹啉、萜类等；以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 生物碱单体成分的命名第二节（一）环合反应 （二）C-N键的裂解 1．内酰胺开环 2．Hofmann降解和von Braun降解这是生物碱的两个降解反应。在生物体内同样可以化学上等价地进行这两种反应。 第三节分类方法1.按植物来源分类的如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类的如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类的如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 根据生物碱的化学结构分为以下一些主要类型：有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 结构特点：氮原子不结合在环内的一类生物碱。如：麻黄碱（ephedrine）、秋水仙碱（colchicine）和益母草碱（leonurine）等。 2杂环衍生物类 （1） 吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。该类生物碱种类不少，较重要的分为：简单的吡咯衍生物、吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）和吲哚里西啶衍生物。 ①简单的吡咯衍生物：（来源于鸟氨酸） 红古豆碱（cuscohygrine）属简单的吡咯衍生物类生物碱。 ②吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物：（来源于鸟氨酸） 主要分布在菊科千里光属、豆科野百合属等。如：野百合碱 ③吲哚里西啶（indolizidine）衍生物：（来源于赖氨酸） 由吡咯啶和六氢吡啶骈合所成杂环。 如：一叶萩碱（securinine）。 吡啶（pyridine）衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。该类型生物碱主要有：简单吡啶衍生物喹诺里西啶（quinolizidine） （3）莨菪烷（tropane）衍生物 莨菪烷是由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。该类生物碱可分为二个类型： 颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids）。 喹啉衍生物（邻氨基苯甲酸）如：喜树碱（camptothecine）异喹啉衍生物（苯丙氨酸/酪氨酸） 是一类很重要的生物碱，由于其数量多且结构类型复杂，仅就其主要类型说明如下： 1-苯甲基异喹啉（1-benzyl-isoquinoline）型生物碱 双苯甲基异喹啉（bisbenzyl-isoquinoline）型生物碱原小檗碱（protoberberine）型生物碱 阿朴啡（aporphine）型生物碱：是由苯甲基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢原子，使苯环与苯环相结合，形成了菲核。 原阿朴啡（proaporphine）型生物碱：该类型生物碱常伴阿朴啡型生物碱共存在于植物中，故认为是阿朴啡型生物碱的前体。吗啡烷（morphinane）型生物碱：属于苯甲基异喹啉的衍生物，又同时是菲的部分饱和衍生物。 原托品碱（protopine）型生物碱菲啶（phenanthridine）衍生物（苯丙氨酸/酪氨酸） 也属异喹啉衍生物，该类型中较重要的有： 苯骈菲啶（benzo-phenanthridine）类生物碱 吡咯骈菲啶（Pyrro-phenanthridine）类生物碱：如石蒜碱（lycorine） 吖啶酮（acridone）衍生物（邻氨基苯甲酸） 吲哚（yinduo）衍生物（苯丙氨酸/酪氨酸） 咪唑（imidazole）衍生物 （）喹唑酮（quinazolidone）衍生物 （）嘌呤（purine）衍生物 （）甾体生物碱类（steroidal alkaloids） 本类被认为是天然甾体的含氮的简单衍生物，又与萜类生物碱统称为伪生物碱。生物碱。