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第九章 生物碱(第一节,第二节) 课时安排:1 学时精选
第九章 生物碱(第一节第二节) 课时安排:1 学时
第九章 生物碱() 课时安排:1 学时
一、教学目的
掌握生物碱的含义;生物碱的熟悉生物碱类化合物的存在形式。了解生物碱类化合物的分布。二、教学重点和难点
1.教学重点
(1) 生物碱类化合物的含义。
(2) 生物碱类化合物的生。
教学难点
(1)(2) 生物碱。
三、教学方法与手段
1.教学方法
采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学,注重基础,提高分析问题的能力。
2.教学手段
采用多媒体课件与板书相结合的教学手段,以多媒体教学为主并辅以分子模型模拟。
四、教学内容
第九章 生物碱第一节(一)生物碱定义及对该定义的理解
生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性,一般具有生物活性。
(二)分布
低等植物(蕨类、菌类)、高等植物(单子叶植物、双子叶植物);
同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱;
在植物体内各个器官和组织都可能有分布,但对于一种植物来说,生物碱往往在植物的某种器官含量较高。
(三)存在形式
1.游离碱
2.盐类
3.酰胺类
4.N-氧化物
5.氮杂缩醛类
6.其它如亚胺、烯胺等生物碱类型的命名核的化学结构,如吡啶、吡咯啶、喹啉、异喹啉、萜类等;以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。
生物碱单体成分的命名第二节(一)环合反应
(二)C-N键的裂解
1.内酰胺开环
2.Hofmann降解和von Braun降解这是生物碱的两个降解反应。在生物体内同样可以化学上等价地进行这两种反应。
第三节分类方法1.按植物来源分类的如:石蒜生物碱,长春花生物碱;
2.按化学结构分类的如:异喹啉生物碱、甾体生物碱;
3.按生源结合化学分类的如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
根据生物碱的化学结构分为以下一些主要类型:有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸)
结构特点:氮原子不结合在环内的一类生物碱。如:麻黄碱(ephedrine)、秋水仙碱(colchicine)和益母草碱(leonurine)等。
2杂环衍生物类
(1) 吡咯衍生物
由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。该类生物碱种类不少,较重要的分为:简单的吡咯衍生物、吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶)和吲哚里西啶衍生物。
①简单的吡咯衍生物:(来源于鸟氨酸)
红古豆碱(cuscohygrine)属简单的吡咯衍生物类生物碱。
②吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物:(来源于鸟氨酸)
主要分布在菊科千里光属、豆科野百合属等。如:野百合碱
③吲哚里西啶(indolizidine)衍生物:(来源于赖氨酸)
由吡咯啶和六氢吡啶骈合所成杂环。
如:一叶萩碱(securinine)。
吡啶(pyridine)衍生物
由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。该类型生物碱主要有:简单吡啶衍生物喹诺里西啶(quinolizidine)
(3)莨菪烷(tropane)衍生物
莨菪烷是由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。该类生物碱可分为二个类型:
颠茄生物碱(belladonna alkaloids)
古柯生物碱(coca alkaloids)。
喹啉衍生物(邻氨基苯甲酸)如:喜树碱(camptothecine)异喹啉衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸)
是一类很重要的生物碱,由于其数量多且结构类型复杂,仅就其主要类型说明如下:
1-苯甲基异喹啉(1-benzyl-isoquinoline)型生物碱
双苯甲基异喹啉(bisbenzyl-isoquinoline)型生物碱原小檗碱(protoberberine)型生物碱
阿朴啡(aporphine)型生物碱:是由苯甲基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢原子,使苯环与苯环相结合,形成了菲核。
原阿朴啡(proaporphine)型生物碱:该类型生物碱常伴阿朴啡型生物碱共存在于植物中,故认为是阿朴啡型生物碱的前体。吗啡烷(morphinane)型生物碱:属于苯甲基异喹啉的衍生物,又同时是菲的部分饱和衍生物。
原托品碱(protopine)型生物碱菲啶(phenanthridine)衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸)
也属异喹啉衍生物,该类型中较重要的有:
苯骈菲啶(benzo-phenanthridine)类生物碱
吡咯骈菲啶(Pyrro-phenanthridine)类生物碱:如石蒜碱(lycorine)
吖啶酮(acridone)衍生物(邻氨基苯甲酸)
吲哚(yinduo)衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸)
咪唑(imidazole)衍生物
()喹唑酮(quinazolidone)衍生物
()嘌呤(purine)衍生物
()甾体生物碱类(steroidal alkaloids)
本类被认为是天然甾体的含氮的简单衍生物,又与萜类生物碱统称为伪生物碱。生物碱。
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