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第九章 生物碱(第一节,第二节) 课时安排:1 学时精选.doc

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第九章 生物碱(第一节,第二节) 课时安排:1 学时精选

第九章 生物碱(第一节第二节) 课时安排:1 学时 第九章 生物碱() 课时安排:1 学时 一、教学目的 掌握生物碱的含义;生物碱的熟悉生物碱类化合物的存在形式。了解生物碱类化合物的分布。二、教学重点和难点 1.教学重点 (1) 生物碱类化合物的含义。 (2) 生物碱类化合物的生。 教学难点 (1)(2) 生物碱。 三、教学方法与手段 1.教学方法 采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学,注重基础,提高分析问题的能力。 2.教学手段 采用多媒体课件与板书相结合的教学手段,以多媒体教学为主并辅以分子模型模拟。 四、教学内容 第九章 生物碱第一节(一)生物碱定义及对该定义的理解 生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性,一般具有生物活性。 (二)分布 低等植物(蕨类、菌类)、高等植物(单子叶植物、双子叶植物); 同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱; 在植物体内各个器官和组织都可能有分布,但对于一种植物来说,生物碱往往在植物的某种器官含量较高。 (三)存在形式 1.游离碱 2.盐类 3.酰胺类 4.N-氧化物 5.氮杂缩醛类 6.其它如亚胺、烯胺等生物碱类型的命名核的化学结构,如吡啶、吡咯啶、喹啉、异喹啉、萜类等;以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。 生物碱单体成分的命名第二节(一)环合反应 (二)C-N键的裂解 1.内酰胺开环 2.Hofmann降解和von Braun降解这是生物碱的两个降解反应。在生物体内同样可以化学上等价地进行这两种反应。 第三节分类方法1.按植物来源分类的如:石蒜生物碱,长春花生物碱; 2.按化学结构分类的如:异喹啉生物碱、甾体生物碱; 3.按生源结合化学分类的如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 根据生物碱的化学结构分为以下一些主要类型:有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 结构特点:氮原子不结合在环内的一类生物碱。如:麻黄碱(ephedrine)、秋水仙碱(colchicine)和益母草碱(leonurine)等。 2杂环衍生物类 (1) 吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。该类生物碱种类不少,较重要的分为:简单的吡咯衍生物、吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶)和吲哚里西啶衍生物。 ①简单的吡咯衍生物:(来源于鸟氨酸) 红古豆碱(cuscohygrine)属简单的吡咯衍生物类生物碱。 ②吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物:(来源于鸟氨酸) 主要分布在菊科千里光属、豆科野百合属等。如:野百合碱 ③吲哚里西啶(indolizidine)衍生物:(来源于赖氨酸) 由吡咯啶和六氢吡啶骈合所成杂环。 如:一叶萩碱(securinine)。 吡啶(pyridine)衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。该类型生物碱主要有:简单吡啶衍生物喹诺里西啶(quinolizidine) (3)莨菪烷(tropane)衍生物 莨菪烷是由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。该类生物碱可分为二个类型: 颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 古柯生物碱(coca alkaloids)。 喹啉衍生物(邻氨基苯甲酸)如:喜树碱(camptothecine)异喹啉衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸) 是一类很重要的生物碱,由于其数量多且结构类型复杂,仅就其主要类型说明如下: 1-苯甲基异喹啉(1-benzyl-isoquinoline)型生物碱 双苯甲基异喹啉(bisbenzyl-isoquinoline)型生物碱原小檗碱(protoberberine)型生物碱 阿朴啡(aporphine)型生物碱:是由苯甲基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢原子,使苯环与苯环相结合,形成了菲核。 原阿朴啡(proaporphine)型生物碱:该类型生物碱常伴阿朴啡型生物碱共存在于植物中,故认为是阿朴啡型生物碱的前体。吗啡烷(morphinane)型生物碱:属于苯甲基异喹啉的衍生物,又同时是菲的部分饱和衍生物。 原托品碱(protopine)型生物碱菲啶(phenanthridine)衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸) 也属异喹啉衍生物,该类型中较重要的有: 苯骈菲啶(benzo-phenanthridine)类生物碱 吡咯骈菲啶(Pyrro-phenanthridine)类生物碱:如石蒜碱(lycorine) 吖啶酮(acridone)衍生物(邻氨基苯甲酸) 吲哚(yinduo)衍生物(苯丙氨酸/酪氨酸) 咪唑(imidazole)衍生物 ()喹唑酮(quinazolidone)衍生物 ()嘌呤(purine)衍生物 ()甾体生物碱类(steroidal alkaloids) 本类被认为是天然甾体的含氮的简单衍生物,又与萜类生物碱统称为伪生物碱。生物碱。

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