有机合成设计PPT.ppt

有机合成;第一章 绪论; 在有机合成工业中，按承担任务的不同可分为两大类： 1．基本有机合成工业 其任务是将价廉易得的天然资源——煤、石油、天然气或农副产品及其初步加工的产品(一级产品)进一步加工成重要的有机化工产品(二级产品)。 2．精细有机合成工业 其任务主要是合成药物、农药、染料、香料等。 ;二、有机合成的发展;近代有机合成的发展;四、有机合成设计的基础;第二章 基础有机合成反应;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;烯烃的合成转变;合成醇的一般方法;醇的合成转变;第二章、有机合成设计的逻辑推理 －逆向分析法;合成;三、设计合成路线的具体步骤;第二步：合成 1. 确定反应的具体条件 完成各步反应进行的具体条件，如，酸、碱环境，何种溶剂，温度，压力，光照或加催化剂，反应时间等等。选择的反应，要尽量避免高温、高压、 超低温、有毒或昂贵的试剂和溶剂等等。 2．适当控制反应 其办法是(对于多官能团化合物尤其如此)： (1)引入导向基。 (2)引入保护基。;一、 目标分子的初步考察;官能团 价键 环式结构的战略键 特殊的亚结构单元 立体化学 对称性;官能团的分析：;Mannich reaction;1. 通过特定的转换简化合成问题;简单分子的分割与合成双向思考线索; Friedel-Crafts reaction Grignard reation Aldol and Claisen condensation Wittig reaction A.Michael reation 烷基化 Mannich reaction ;;3. 利用目标分子的对称性简化合成问题;Example 2:;二、合成子与手性合成子;合成子的有效性;合成子是否一定实际存在;合成等当体：与合成子对应的试剂。;合成子;合成子;合成子;Example;2. 手性合成子;手性元：对映异构纯的手性合成子;三、目标分子化学键的分割;1. 分割的原则;Example 1;;合成子;（2） 最大程度的简化;;（3） 应找出易得的原料;;2. 分割的技巧;（2）如果化合物只含有碳碳单键，而两个官能 团的碳原子很接近（中间间隔不超过 3 个 碳原子），最好在这两个官能团的碳原子 之间切开。如果两个官能团相距较远，就 按上述（1）的方法分割。 （3）如果化合物含有C=C，则考虑从此处切开 如果是孤立双键（非共轭）就联想Wittig 反应。如果是α，β－ 不饱和羰基化合物 则可能是缩合反应，或是稳定的叶立德的 Wittig 反应。如果双键上含有氢，则最好 从相应的炔烃来考虑。;（4） 当分子中含有复杂的环式结构（如桥环， 多环等），用共用原子法来简化。;α ;;;;Example 2;;;Example 3;Example 4;;;;第四章、目标分子中碳骨架分析;;;Example 1;;Example 2;;1,3－二羰基化合物;1,4－二羰基化合物;1,5－二羰基化合物;1,6－二羰基化合物;2. 环系化合物的反合成;;（2） 芳香杂环化合物一般由适宜的开链化合物合成 （3） 脂环化合物通常也是由开链化合物合成;Example 2;;;习题;;;;;第五章、保护基与官能团的保护;例1 设计5—甲基—5—轻基—2—己酮的合成路线。;;一、几类重要官能团的保护法;;;;;二、醇类——羟基的保护;;三、酚类—对羟基的保护;;四、酸类—羧基保护;注意： （1）甲脂的制备和水解，均比乙酯容易。 （2）甲酯为围体衫相应的乙酷为液体，处理时应当采取不同的措施。 （3）通过采用原酸酯，进行保护可降低官 能团的活性。 ;;五、醛、酮—羰基的保护;;合成实例;;;;;;;第五章、有立体择向性要求的合成;;（2）利用有光学活性的起始原料;;2. ??体专一反应的运用;;;;;（2）环氧化合物的利用;;;;三、立体选择性反应的运用;;;;第六章、简单分子的逆合成举例;;合成：;Example 2;;Example 3;Example 4;Example 5;;;;合成：;Example 7;Example 8;Example 9;Example 10;;习题：;3;6;9;12;15; 习题解答（第八部分）：;;2.;3.;4.;5.;;6.;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;第五部分习题答案;2;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;