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苯 酚 苯酚分子的球棍模型 酚与醇概念的对比 练习 羟基是否也对苯环有影响？ 若有影响，哪种反应可以探究？ * 高二化学 一、苯酚的结构 分子式: OH 结构简式： C6H5OH OH C6H6O 苯 酚 模 型： 苯环和羟基会相互影响，决定苯酚的性质。 含一个羟基：对比乙醇性质 含一个苯环：对比苯的性质 OH . 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 酚 ——羟基直接与苯环相连的化合物。 醇 ——羟基与链烃基或苯环侧链相连的的化合物。 芳香醇 酚 你知道吗？ 1、下列有机物，属于酚类的是( ) 2、在下列各有机化合物中，属于酚类的物质的是 A A 可能有酸性 苯酚有特殊气味 可用于消毒杀菌 在空气中易变质 变质后为红色 对皮肤有刺激性 医药 苯酚软膏使用说明书 阅读资料根据结构猜测苯酚可能具有的化学性质： 怎样设计实验来证明上述性质？ ①易被氧化 ②具有酸性 ③和Na反应 ④可以取代 ⑤可以加成 …… 问题1：怎样证明苯酚具有酸性？ 问题3：为什么苯酚有酸性而乙醇没有？ 问题2：苯酚酸性强弱如何？ OH . (1)纯净的苯酚是无色晶体，在空气中久置会被空气中的氧气氧化为粉红色。 (2)有特殊的气味。 (3)熔点是43℃ 。 (4)室温下，苯酚在水中溶解度不大。当温度高于65℃时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 (5)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! 如不慎沾到皮肤上， 二、苯酚的物理性质 (隔绝空气，密封保存) 应立即用酒精洗涤。 【实验1】 还原性探究 苯酚试液 高锰酸钾溶液 现象：溶液紫红色褪去 结果：苯酚具有还原性 【实验2】 酸性探究 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 结果：溶液没有变红， 问题：能说明苯酚没有酸性吗？ 【实验3】 苯酚浊溶液 加NaOH溶液 浊液变澄清，说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。 —OH + NaOH —ONa + H2O 酸性强弱探究 【实验4】 澄清 浑浊 说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚 + HCl + NaCl —OH —ONa (苯酚俗名:石炭酸) ②通入CO2 ONa溶液 ①加HCl + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa 澄清溶液 浑浊 2 ？ + CO2 + H2O + Na2CO3 —OH —ONa 2 + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa —ONa + NaHCO3 + Na2CO3 —OH 苯酚混浊液 Na2CO3溶液 酸性： HCl H2CO3 苯酚 HCO3- 【实验5】 结果：浑浊液变澄清 问题：说明苯酚与碳酸钠反应 思考：乙醇和苯酚分子中都有—OH ， 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H+,显酸性. OH . 取代反应探究 【实验6】 苯酚稀溶液 浓溴水 说明：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 注意： ①溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯硝化相似） ②该反应为取代反应，苯酚与Br2的用量比为1：3 2，4，6—三溴苯酚（白色） Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 浓溴水 OH 结果：溴水褪色，生成白色沉淀 问题：苯酚与浓溴水反应 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ ?酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代. 产物 取代苯环上 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 浓溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 OH 显色反应 【实验7】 意义：苯酚遇FeCl3溶液变紫色，这一反应可用于检验苯酚和酚类物质的存在。 苯酚稀溶液 加成反应 OH 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 课堂小结 —OH + NaOH —ONa + H2O —ONa + HCl —OH + NaCl —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 一、苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性 三、苯酚的化学性质 OH 1.还原性 ---与O2 、KMnO4等氧化剂反应 *