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- 2018-01-23 发布于河南
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第四专题第二单元 酚
[随堂练习1] 苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试 液,溶 液的颜色( ) A 红色 B浅红色 C 还是紫色 D蓝色 ①浓溴水与苯酚在苯环上发生三元取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定量和定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 巩固练习 怎样除去苯酚中的苯 课堂练习 下列物质中:(A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) * 第二单元 醇 酚 酚的性质和应用 复习:写出水解产物! 比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处? —CH2Cl —CH2OH 醇类 —CH3 ︱ Cl —CH3 ︱ OH 酚类 酚 ——分子里羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ——分子里羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。 芳香醇 酚 下列化合物哪些属于酚? ? ? ? —OH 一、苯酚 最简单的酚-苯酚 或 C6H5O H 结构式: 分子式: 结构简式: 1、分子结构(P71) C6H6O 比例模型 球棍模型 官能团: -OH (酚)羟基 原子共面: 最少12个共面 最多13个共面 (1)纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体,在空气中部分被氧化呈粉红色。 密封保存 2、物理性质(P72) (2)常温时在水中溶解度不大(9.3g),65℃时与水以任意比例互溶,易溶于有机溶剂 (3)苯酚有毒:苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 如不慎沾到皮肤上,立即用酒精洗涤,再用水冲洗。 苯酚乳浊液 (1) 3 少量苯酚 少量苯酚 加入苯 或煤油 加入少量水 振荡 冷却 结论: 常温下,苯酚微溶与水,易溶于有机溶剂 探究苯酚的溶解性 加热到 65℃以上 【活动与探究】 —O—H 分析苯酚的结构,结合自己所学知识, 你预测苯酚可能有什么化学性质?为什么? 如何用实验加以证明? 3、化学性质(P72【活动与探究】) (1)弱酸性 浑浊 澄清 离子方程式: 或通CO2 加盐酸 浑浊 澄清 无论CO2是否过量,都只生成NaHCO3 Na2CO3 注: a.苯酚显弱酸性(俗称石炭酸),能电离,但不能使酸碱指示剂变色。 b. 酸性比H2CO3弱,所以与Na2CO3不产生气体。 酸性比较: CH3COOHH2CO3 C6H5OH HCO3— CH3CH2OH显中性,无酸性,C6H5OH有酸性 结论:受苯环的影响,酚羟基上的H原子变得更活泼 c. 苯酚与Na反应比乙醇速率快 2 2 2 ↑ 电离H+能力 乙酸H2CO3 苯酚 水乙醇 苯酚浊液2mL 实验方案 实验现象 结论 石蕊试剂3 滴 滴加饱和NaOH溶液 滴加饱和Na2CO3溶液加酚酞 石蕊试剂未变红 浊液澄清 浊液澄清,红色变浅,无气泡 苯酚可能无酸性可能弱酸性 苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子 苯酚有酸性 苯酚浊液2mL 苯酚浊液2mL 结论:苯酚具有弱酸性。 如何除去环己醇中含有的少量苯酚? (白色) P73:【活动与探究】稀苯酚中加浓溴水 b.此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 a.苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 注: 结论: 侧链(羟基)对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼,易被取代 苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗? (2)取代反应 94g 331g 苯酚 苯 反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 结论 完成下列表格: 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢, 后加快 苯酚比苯更易发生取代反应 在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。 (3)显色反应 (4)加成反应 工业制环己醇的方法 加氢反应属于还原反应 (5)氧化反应 ①燃烧: ②在空气中放置: ③遇酸性KMnO4溶液: 4、苯酚的用途(P74) 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 (P74)【拓展视野】含酚废水的处理
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