第四章-脂环烃--青少年教育精选.pptVIP

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第四章-脂环烃--青少年教育精选.ppt

椅式构象之间可互换,在互相转变中,a键与e键互换。 2. 平伏键(e键)与直立键(a键) 当六个碳原子上连的都是氢时,两种构象是同一构象。连有不同基团时,则构象不同。 在室温下就能迅速转环,在转环的过程中,原来的a键全都变成e键,原来的e键全都变成a键。 2. 平伏键(e键)与直立键(a键) 3.环己烷构象 E 半椅式 扭船式 46kJ·mol-1 23kJ·mol-1 30kJ·mol-1 环己烷构象的势能关系: 3.环己烷构象 半椅式构象: 5个碳在同一平面上; C-C键角接近120°,有角张力; 平面碳上的C-H键为重叠式构象,有较大的扭转张力。 3.环己烷构象 扭船式构象: 将船式构象扭动,使两个船头碳原子错开,当所有的扭转角都达到30°时,张力减小最大,就是扭船式构象。 4.取代环己烷的构象 一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中,取代基占据e键的构象更稳定。 例如: 0.255nm 0.233nm 这种斥力称为范得华张力。 0.30nm 氢分子 原因:a键上的甲基和环同一边相邻的两个a键氢原子距离较近,存在较大的斥力。 4.取代环己烷的构象 取代基越大e键型构象为主的趋势越明显。 (一)、一元取代环己烷的构象 0.1% 99.9% (二)、二元及多元取代环己烷的构象 1,2-二取代: 优势构象 稳定的构象是e键上取代基最多的构象,若取代基不同时,大的取代基在e键上的构象最稳定。 (二)、二元及多元取代环己烷的构象 (二)、二元及多元取代环己烷的构象 1,3-二取代: 优势构象 优势构象 环己烷的1,4-二取代物,和1,2-二取代的情况类似。 如果取代基多于二个,e键上取代基最多的构象最稳定,若取代基不同时,大的取代基在e键上的构象最稳定。 (二)、二元及多元取代环己烷的构象 (二)、二元及多元取代环己烷的构象 r-1,顺-2,反-4-三甲基环己烷 r-1,反-2,顺-4-三甲基环己烷 ① 环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为优势构象。 ② 一元取代基主要以e键和环相连。 ③ 多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 ④ 环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象最稳定。 小结: 第五节 十氢化萘的构象 反式 顺式 这两个异构体不能自由转变,反式比顺式稳定。 反式 顺式 也可以用下面的方式表示十氢化萘的顺反异构。 第五节 十氢化萘的构象 第六节 脂环烃的制备 (一)迪尔斯-阿德尔反应(成环) 第五节 脂环烃的制备 (二)二卤代物脱卤 (三)卡宾法 第三章 脂 环 烃 第一节 单环烷烃的分类和异构现象 第二节 环烷烃的命名 第三节 环烷烃的物理性质 第四节 环烷烃的化学性质★ 第五节 环张力学说 第六节 环己烷的构象★ 脂环烃提纲 yiyangtanrong@126.com 第一节 脂环烃的分类和命名 一、分类   根据饱和度分类:饱和脂环烃 和不饱和脂环烃 脂环烃:指碳原子成环的烃,其性质和开链的饱和及不饱和烃类似。 yiyangtanrong@126.com 不饱和脂环烃 可简写为相 同大小的多边环,每个角代表一个亚甲基,单线代表单键,双线代表双键,三线代表三键 饱和脂环烃 一、分类   根据环的多少分类:单环与多环 (螺环烃,稠环烃,桥环烃) yiyanganrong@126.com 单环: 多环: 桥环 螺环 稠环 二、命名 根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。 把取代基的名称写在环烷烃的前面。 取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 (一)、饱和单环烃的命名 yiyangtanrong@126.com  例如: 甲基环戊烷 异丙基环己烷 1,4-二甲基-1-乙基环己烷 (二)、不饱和单环烃(环烯烃)的命名 称为环某烯。 以双键的位次和取代基的位置最小为原则。  例如: 3-甲基环戊烯 2, 5-二甲基-1, 3-环己二烯 3, 4-二甲基-1-环己烯 yiyangtanrong@126.com 1, 4-二甲基环己烷中,两个甲基可在环的同侧或异侧,互为顺反异构体 (1)螺环烃 (二环) (三)多环烃的命名 分子中含有两个环的化合物中,两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 yiyangtanrong@126.com 1、编号原则: ① 沿较小的环中与螺原子(公用碳原子)相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。 ② 使官能团或取代基编号最小 螺[3. 4]辛烷 2、命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数

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