有机化学饱和烃PPT.ppt

第二章 饱和烃(烷烃) ;第二章 饱和烃(烷烃);(一) 烷烃的通式和构造异构 ;定义： 烷烃——符合通式CnH2n+2的一系列化合物。 (注意：此定义涉及了两个概念，通式、同系列) 通式——表示某一类化合物分子式的式子。 同系列——结构相似，而在组成上相差－CH2－的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。 ; 烷烃的构造异构;(二) 烷烃的命名 ;(二) 烷烃的命名 ;连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H) ; 烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R表示。 如：; 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。 如： ;(2) 烷烃的命名 ;(乙) 衍生物命名法 ;(丙) 系统命名法 ;c. 多支链时： 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数，用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如： ;d. 其它情况;e. 复杂情况（不常见，不常用） ;(三) 烷烃的结构 ;(三) 烷烃的结构 ;对实验事实的解释：;(2) σ键的形成及其特性; 由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5°，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。 ;σ键的特点：;(3) 乙烷的构象 ;Newman投影式的写法： ;重叠式: 能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5% 交叉式: ;以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： ;(4) 丁烷的构象 ;丁烷的能量图如下：;(四) 烷烃的物理性质 ;(四) 烷烃的物理性质;①每增加一个CH2，b.p的升高值随分子量的增加而减小。例： CH4 b.p -162°C C2H6 b.p -88°C (沸差为74°C) C14H30 b.p251°C C15H32 b.p268°C (沸差为17°C) 原因： 分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比，分子量↑，色散力↑，因而b.p↑。 ②正构者b.p高。支链越多，沸点越低。 例： n- C5H12 (b.p 36°C) i- C5H12 (b.p 28°C) 新- C5H12:( b.p 9.5°C) 原因：支链多的烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小。;(2) 熔点 ;原因： 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形： 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 ? 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低 ;② 烷烃的熔点变化除与分子量有关，还与分子的形状有关。对于分子式相同的同分异构体： 对称性越高，晶格能越大，m.p越高； 对称性越差，晶格能越小，m.p越低。 ;(3) 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极限。 (4) 溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃极性小。 (5) 折射率 折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。 正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。 (P27表2-2) ;;(五) 烷烃的化学性质 ;(五) 烷烃的化学性质 ;(1) 取代反应 ;高碳烷烃的氯代反应在工业上有重要的应用。例如： ; 根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解释叫做反应机理。 研究反应机理的目的是认清反应的本质，掌握反应的规律，从而达到控制和利用反应的目的。 反应机理是根据大量反应事实做出的理论推导，是一种假说。对某一个反应可能提出不同的机理，其中能够最恰当地说明实验事实的，被认为是最可信的，而那些与实验事实不太相符的机理则需要进