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α-酮戊二酸的制备 目录 DIRECTORY 一、研究背景...............................04 二、合成方法...............................05 三、实验部分...............................08 四、数据分析...............................10 目录 DIRECTORY 五、影响因素讨论…...................13 六、小结 …………........................14 七、参考文献..............................15 一、研究背景 α-酮戊二酸(α-ketoglutarate，α-KG)是三羧酸循环(TCA循环)的重要中间代谢产物之一，也是重要的有机合成中间体。 参与氨基酸、糖类、蛋白质以及脂肪代谢等重要生理过程。 在微生物细胞的碳氮代谢调控中起着重要作用。 由于α-酮戊二酸在细胞代谢上的重要性，其被广泛应用于医药、饲料和食品等领域。 由于α-KG特殊的化学性质，被广泛用于化学合成行业。 二、合成方法 目前，α-酮戊二酸的主要合成方法有微生物发酵法[5-6]和化学合成法。合成α-酮酸的传统方法有以下几种[7]： 酰基氰化物水解法： 草酸类乙酯水解法： 三、实验部分 （1）实验药品 金属钠2.3g（0.1mol）;草酸二乙酯14.6g(13.7ml);丁二酸二乙酯17.4g（16.9ml）;无水乙醇（35.6ml）;无水乙醚（65ml）;无水甲苯；乙醚；浓盐酸；无水硫酸钠； （2）仪器及设备 设备：红外光谱仪 X-4显微熔点仪 装置图： （3）实验步骤 无水乙醇与金属钠在加热回流条件下制备乙醇钠，用甲苯除去多余乙醇 加乙醚溶解乙醇钠后，再依次加入草酸二乙酯与丁二酸二乙酯，放置12h 用乙醚萃取，合并水层后加浓盐酸酸化，收集油层合并，用无水硫酸钠干燥 草酰琥珀酸三乙酯用浓盐酸酸化后，加水回流4h，减压蒸馏 蒸馏至无馏分为止，趁热将剩余物倒入蒸发皿，冷却结晶得到产品α-酮戊二酸 四、数据分析 表1 实验用量 实验次数 钠 草酸二乙酯 丁二酸二乙酯 第二步中间产物用量 1 2.3g 13.7mL 17.0mL 18.0g 2 2.3g 13.7mL 16.9mL 25.0g 表2 产率计算 产物 理论产量/g 实验产量/g 实验产率/％ 1 2 1 2 1 2 草酰琥珀酸三乙酯 27.4 19.6 24.5 71.5 89.4 α-酮戊二酸 12.0 10.7 5.50 8.92 45.8 83.4 1、产率计算 注：第二次实验草酰琥珀酸三乙酯产量按含杂质20％计算 2、红外图谱分析 五、影响因素讨论 实验药品用量 乙醇用量 酸用量 无水处理 仪器无水处理 试剂无水处理 温度控制 乙醇钠的制备 蒸除乙醚 减压蒸除水 时间控制 Claisen酯缩合 酸化回流脱羧 六、小结 基于两次实验，对实验方案提出如下建议： 1. 钠的摩尔量不能高于丁二酸二乙酯和草酸二乙酯，且制备醇钠的后期可适当提高反应温度缩短反应时间； 2. 蒸除乙醇时要到后期在滴加甲苯，这样可以节省甲苯； 3. 中间产物乙醚溶液进行乙醚蒸除时，应先常压蒸除大部分乙醚后在进行减压蒸馏除去剩余的乙醚和乙醇； 4. 草酰丁二酸三乙酯在酸性条件下进行水解脱羧时，要加上剧烈搅拌； 5. α-酮戊二酸水溶液减压蒸除水时外界加热温度不能高于120℃。 七、参考文献 [1] Wolfe AJ. The acetate switch[J]. MicrobiolMolBiol Rev, 2005, 69(1): 12−50. [2] 许传芹.α-酮戊二酸对酒精性肝病的干预作用及其相关机制研究[D].杭州：浙江大学，2012. [3] 梁楠.光滑球拟酵母内乙酰辅酶A水平调控对其碳代谢流的影响[D].无锡：江南大学，2008. [4] Simpson KJ, Venkatesan S, Peters TJ. Effect of chronic alcohol feeding with a low-fat diet on acetyl-CoA carboxylase and fatty-acid synthase activities in rat-liver[J]. BiochemSoc Trans, 1989, 17(6): 1116. [5] Chernyavskaya O G, Shishkanova NV,IlchenkoA P, etal. Synthesis ofa-ketoglutaric acid by Yarrowialipolyt