第一章：有机化学简介.ppt

2-溴戊酸 3-溴戊酸 pKa 2.97 4.01 4-溴戊酸 5-溴戊酸 4.59 4.71 戊酸 4.80 (二) 路易斯酸碱概念 路易斯提出，凡是能接受电子对的物质称为酸，凡是能够提供电子对的物质称为碱。因此，不仅仅能提供质子的物质是酸，许多不能提供质子的物质，如AlCl3和BF3，也是酸，因为铝原子和硼原子的价电子层有空轨道，可以接受一对电子。 酸：缺电子分子和正离子。 碱：具有孤对电子的分子，负离子。 (二) 路易斯酸碱概念 AlCl3 Fe3+ 路易斯酸 路易斯碱 路易斯酸 路易斯碱 三、有机反应中化学键的断裂方式 有机化学反应涉及反应物分子中化学键的断裂及新键的形成。化学键断裂方式：均裂和异裂 。 均裂 自由基 (free radical) 异裂 碳正离子(carbon cation) 碳负离子(carbon anion) 学时 72 时间 2009年3月～7月 教师 徐乃进 燕小梅 Chapter 1 Introduction 有机化学课程简介 An introduction to organic chemistry course xunaijin09@第一章 绪论 第二章 烷烃和环烷烃 第四章 烯烃和炔烃 第五章 芳香烃 第三章 立体化学基础：手性分子 第六章 卤代烃 第七章 醇、硫醇、酚第 八章 醚和环氧化合物 第九章 醛和酮 目录 第十章 羧酸和取代羧酸 第十一章 羧酸衍生物 第十二章 胺和生物碱 第十三章 有机波谱学基础 第十四章 杂化化合物和维生素 第十五章 糖类 第十六章 脂类 第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质 第十八章 核酸 第十九章 代谢途径中的辅酶 nicotine vitamin C morphine 有机化学研究的基本内容 The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. 一、共价键 (一)路易斯共价键理论和八隅体规则 (二)配位键与形式电荷 (三)共振结构 (四)现代共价键理论 (五)杂化轨道理论 (六)分子轨道理论 1916年，美国化学家路易斯 (G. N. Lewis) 提出，共价键是由成键原子双方共用电子对而形成的。共价键形成后，成键原子一般都达到稀有气体原子的外层电子组态。 (一)路易斯的共价键理论和八隅体规则 八隅体规则 He 2 电子 Ne, Ar 8 电子 The concept of formal charge helps us determine which atoms bear most of the charge in a charged molecule, and it also helps us to see charged atoms in molecules that are neutral overall. 2. 形式电荷 (二) 配位键与形式电荷 formal charge (FC) FC = 族数－非成键电子数－1/2成键电子数 FC = group number - nonbonding electrons– 1/2shared electrons ＋ － ＋ － 形式电荷的确定 形式电荷的确定 + FC = 族数－非成键电子数－1/2成键电子数 H3 N－BH3 N: FC = 5 － 0 －1/2(8) = +1 B: FC = 3 －0 －1/2(8) = -1 (三)共振结构 某些化合物不能用单一的路易斯结构式表示其真实结构，如硝基甲烷，CH3NO2。 N－O键比N＝O长。硝基甲烷中两个氮氧键键长相等，122pm。用共振结构来阐述。 共振结构 共振杂化体 = CH3NO2是具有Ⅰ和Ⅱ共振结构特征的单一结构的化合物，称为共振杂化体。两个共振结构式完全等同的，对共振杂化体的贡献相同。共振杂化体中的两个氮氧键完全相同，介于单键和双键之间，每个氧原子都带1/2的负电荷。 Ⅰ