有机化学课件第5章旋光异构.ppt

一, 平面偏振光 二, 旋光性与旋光性物质  三、旋光仪和比旋光度 旋光仪构造示意图 §5-2, 手征性, 分子的对称性 例 例 平面标定法 最小的基团在竖线上,其它三个基团按顺时排列，此构型为R，反之为S构型。 abcd 例 例 投影式变换注意事项： 三. 小 结 手性C的 异构体 对映体 非对映体 外消旋体 内消旋体 类型 数目 数目 数目 数目 数目 1 2 1对 0 1对 0 2个不同 4 2对 4对 2对 0 2个相同 3 1 2 1 1 如：沙利度胺（Thaldomide)——又名反应停 沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性 2）R、S命名法： （1）次序规则：各种取代基按先后次序排列的规则。取代基游离价所在原子按原子序数排列，原子序数大的为较优先基团。 （2）按次序规则排列分子中各原子或基团。将直接与手性碳原子相连的原子或基团依次由低到高用a-d标出。次序顺序为：-OH-COOH-CH3-H, abcd （3）将标明d的原子或基团，放在距观测者最远的位置。从原子或基团a开始， 按b、c的顺序画圈。若为顺时针方向则为R-型，反时针方向则为S-型。abcd 次序规则： OHCOOHCH3H 次序规则：NH2COOHCH3H 最小的基团在横线上,其它三个基团按顺时排列，此构型 为S,反之为R构型。 次序规则：NH2COOHCH3H 次序规则：NH2COOHCH3H 次序规则：OHCOOHCH3H 投影式不能离开纸平面翻转1800，只能在纸面上平移或转动 1800，否则构型发生转变。投影式也不能在纸面上旋转900 ,否则构型发生转变。 §5-4、含有二个手性碳原子的化合物 I和II；III和IV互为对映体. I和II；III和IV 等量混合,外消旋体 I和III, I和IV, II和III, II和IV互为非对映体 1。含两个不同手性碳原子的化合物 以2,3,4-三羟基丁酸（HOCH2CH(OH)CH(OH)COOH)为例。 2S, 3S 2R, 3R 2S, 3R 2R, 3S H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H H O H C O O H E n a n t i o n e r s 对 映 异 构 内 消 旋 体 ( m e s o ) Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ ( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 S ) ( 2 S , 3 R ) I d e n t i c a l 相 同 的 分 子 2. 含两个相同手性碳原子的化合物 * * 以酒石酸(HOOCCH(OH)CH(OH)COOH)为例. 1, 丙二烯型 五、不含手性碳原子化合物的对映异构 2, 单键的自由旋转受阻碍型 六， 环状化合物 * * 构造异构 立体异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 构型异构 构象异构 单键旋转异构 顺反异构 对映异构 同 分 异 构 立体异构： 由于分子中的原子或原子团在空间的排列不同而引起的异构现象, 它包括顺反异构, 构象异构和旋光异构. 第五章 对映异构 §5-1 偏振光和光活性物质 平面偏振光：在一个方向振动的光 起偏镜 平面偏振光 旋光性物质：使平面偏振光振动方向发生改变的物质 又叫光活性物质 分子的旋光性：在样品池中放入 1）水、丙酮、乙醇等物质，偏正光完全通过； 2）乳酸、丙氨酸、酒石酸, 2-溴丁烷等溶液，偏振面发生旋转(平面偏振光振动方向发生改变)。则能使偏振面发生旋转的物质，称为“旋光活性物质”。使偏振光旋转的角度，称为旋光度。 2. 比旋光度 分子的旋光度虽与测定的条件有关,但在一定条件下，不同物质的旋光度各为一常数，称为比旋光度： 例如：乳酸的比旋光度为： 右旋用“+”表示，或“d”表示； 左旋用“-”表示， 或“l”表示； 用“±”或“dl”表示外消旋。 手征性 判断一个分子是否有手性，最直接的方法是照镜子，视该分子其镜像能否重叠，能重叠的， 无旋光性，即分子具有对称性，若不能