第七章 维生素 药物化学 课件.pptVIP

第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 一、B族维生素 化学性质： （1）在酸性溶液中稳定，但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效。 （2）与三氯化铁试液作用，呈红色。 （3）与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物。 （4）与2,6-二氯对苯醌氯亚胺试液反应生成蓝色物质，几分钟后蓝色消失变为红色。 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 一、B族维生素 生物素 化学性质： （1）本品水溶液呈酸性，易于霉菌生长。 （2）本品分子中含有3个手性碳原子，共有8立体异构体，其中只有全顺式的D（+）-生物素才具有生理活性。 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 一、B族维生素 （3）本品的水溶液可以使溴水褪色，可用于本品鉴别。 用途： 临床上用于治疗因缺乏生物素引起的皮炎、贫血、脱毛症，也用于生物素酶缺乏的儿童。 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 二、维生素C 维生素C 物理性质： 白色结晶或结晶性粉末，无臭，味酸，久置渐变微黄。本品易溶于水中，略溶于乙醇中，不溶于三氯甲烷或乙醚中。熔点为190～192℃（分解）。 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 二、维生素C 化学性质： （1）可发生酮式-烯醇式的互变。 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 二、维生素C （2）水解反应： （3）酸性： 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 二、维生素C （4）还原性 第七章 维生素 第二节 水溶性维生素 二、维生素C 用途： 临床主要用于防治维生素C缺乏症，也可用于尿的酸化，以及风湿性疾病、荨麻疹和高铁血红蛋白血症等；可用作各种贫血、肝胆疾病等的辅助治疗药。现也广泛用作食品工业的抗氧化剂和添加剂。 化学工业出版社 第七章 维生素 本章教学目标： 1．了解维生素的概念及分类。 2．掌握维生素A、D、C、B1、B6的性质及应用。 3．熟悉维生素B2、E、K的结构及应用。 4．了解维生素对维持正常的生理功能的作用。 第七章 维生素 一、维生素A类 第一节 脂溶性维生素 维生素A类包括维生素A1、维生素A2、维生素A1醛等以及它们的几何异构体。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A类 维生素A的构效关系： 维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分， 具有高度的特异性。 （1）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。 （2）由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可形成多种顺、反 异构体。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A类 维生素A醋酸酯 物理性质： 黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、 乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为57～60℃。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A类 化学性质： （1）在酸或碱的作用下，易发生水解反应，生成维生素A1 和醋酸。 （2）分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏，生成环氧化物而失去生物活性。 （3）被某些氧化剂（如MnO2）或酶（脱氢酶）氧化生成维生素A1醛，进一步氧化后生成维生素A1酸（视黄酸）。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A类 （4）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可用于本品鉴别。 用途： 临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；若长期过量使用，可造成维生素A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 二、维生素D类 维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，维生素D2和维生素D3对机体最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为维生素D原。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 二、维生素D类 维生素D2 物理性质 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易 溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 二、维生素D类 化学性质： （1）遇酸不稳定，可生成异速甾醇。 （2）遇光或氧易变质，使生物活性降低，毒性增加。 （3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇，溶液初呈现黄色，渐变红色，最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。 用途： 临床上常用维生素D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。常与钙试剂合用。若摄入过量会呈毒性，表现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。停用后症状会逐渐消失。 第七章 维生素 第一节 脂溶性维生素 二、维生素D类 维生素D3 物理性质： 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于 乙