第七章 醇酚醚 化学复习资料教学课件.pptVIP

第七章 醇、酚、醚7.1 醇 7.1.1 醇的分类与命名一、醇的分类 二、醇的系统命名法（1）一般醇的命名 (2) 含有不饱和键的醇的命名 （3）多元醇的命名 7.1.2 醇的结构与物理性质一、醇的结构 2、乙二醇的稳定构象 二、醇的物理性质 7.1.3 醇的化学性质 一、醇羟基中氢的反应(O-H)（一）酸性 醇与水的其它类似反应 （二）与无机含氧酸的反应1、与硝酸的反应(O-H) 2、与硫酸的反应(O-H) 3、与磷酸的反应(O-H) 二、醇羟基被置换(C-O)与氢卤酸的反应 3,3-二甲基-2-丁醇与氢卤酸反应(SN1)与碳正离子的重排 伯醇与氢卤酸反应的历程 氢卤酸的反应活性顺序 Lucas试剂鉴别伯、仲、叔醇（nC6) 醇与PX3 和SOCl2等卤化剂的反应 三、脱水反应1、分子内脱水成烯 不同醇分子内脱水的难易程度 醇分子内脱水的重排现象 2、分子间脱水成醚 四、氧化（或脱氢）反应 1、伯醇的氧化反应 2、仲醇的氧化反应 7.2、酚 7.2.1 酚的命名 1、以羟基与芳环一起作为母体 一个羟基的称为酚, 两个羟基的称为二酚 含三个羟基的称为三酚,其它基团作为取代基 2、羟基作为取代基 7.2.2 酚的结构图7-4 苯酚中p-π共轭示意图 2、苯酚的互变异构 7.2.3 酚的物理性质 7.2.4 酚的化学性质 1、酸性 2、酚醚的生成(RX) 3、与FeCl3的显色反应 4、氧化反应 5、芳环上的亲电取代反应卤代反应 硝化反应 磺化反应及在合成中的应用 7.3 醚 7.3.1 醚的分类与命名一、醚的分类 二、醚的命名1、无环醚的命名普通命名法 系统命名法 2、环醚的命名环氧化物的命名 7.3.3 醚的结构与物理性质一 、醚的结构 二、醚的物理性质 7.3.4 醚的化学性质1、金羊盐的生成 2、醚键的断裂 3、过氧化物的生成 7.3.5 环氧乙烷的化学性质（1）反应机理 （2）环氧乙烷的化学反应 合成练习 由仲丁基溴与环氧乙烷合成3－甲基－1－戊醇 相关题型分析 醇、酚、醚的命名与写结构 醇的卤代反应、醇的脱水反应及碳正离子重排及机理（与卤代烃类似） 醇的鉴别 酚的反应及鉴别 醚键的断裂（尤其芳香醚） 环氧乙烷在合成中的应用（重点合成比卤代烃多2个碳原子的醇） 作业 P170 : 1, 2, 3, 4, 5, 8 P172: 9, 10(1)(3), 11(1) 有优于羟基的基团时，羟基作为取代基 对羟基苯甲酸 p-hydroxyben-zoic acid 3,4-二羟基苯甲醛 3,4-dihydroxy-benzaldehyde 5-羟基-1-萘磺酸5-hydroxy-1-naphthalene sulfonic acid 氧原子为sp2杂化 p-π共轭增加了苯环上的电子云密度，增强了羟基氢的离解能力 酚中烯醇式结构为稳定形式 1、物理状态：大多数为无色高沸点液体或固体 2、沸点与熔点均较高 3、溶解度：有一定的水溶性，能溶于有机溶剂 O-H键断裂：酚的酸性，与卤代烷反 应， 氧化反应等 C-H 键断裂：亲电取代反应 苯酚: pKa≈10 H2CO3 : pKa=6.38 H2CO3 C6H5OH H2O R-OH R-H 芳环上连有吸电子基团, 酸性增加 芳环上连有给电子基团, 酸性减弱 酚C-O键强, 不能直接脱水制备 酚类主要生成蓝、紫、绿色配位化合物 烯醇类主要生成红褐色和红紫色配位化合物 鉴别酚与烯醇结构 醇氧化需强氧化剂KMnO4, CrO3.H2SO4等 邻硝基苯酚：m.p. 44.5 ℃ b.p. 214℃ (易挥发） 对硝基苯酚：m.p. 114 ℃ b.p. 279℃ 水蒸气蒸馏分离 7.3.1 醚的分类与命名 7.3.2 醚的结构与物理性质 7.3.3 醚的化学性质 7.3.4 环氧乙烷 简单醚：两烃基相同 混合醚：两烃基不同 CH3OC2H5 无环醚：CH3OCH3 环醚： 环氧化合物 冠醚 简单醚, 二烃基醚 混合醚, 次序规则列出两烃基，后加醚 若有芳香基命名为芳香基烷基醚 乙(基)丙(基)醚 ethyl propyl ether 烯丙(基)乙炔(基)醚 allyl ethynyl ether 碳数少的烃基称烷氧基, 不饱和程度大的或较长的烃基为母体 甲氧基丁烷 methoxybutane 2-甲基-4-甲氧基戊烷2-methyl-4-methoxypentane 邻甲氧基苯甲酸o-methoxy benzoic acid 含较小环的在