由香茅醛合成薄荷呋喃反应研究——南开大学本科生创新科研“百项工程”的实践.pdfVIP

2014年第16期 化学教育(http：／／www．hxjy．org) ·31· 由香茅醛合成薄荷呋喃反应研究。 ——南开大学本科生创新科研“百项工程”的实践 吕海荣连 杰 陈逸阳 苗志伟“ (南开大学化学学院元素有机化学研究所天津300071) 摘要南开大学为了提高本科生培养质量，促进理论教学与科研实践相结合，在全校范围内 开展了本科生创新科研“百项工程”项目。化学学院结合本学科自身特点，引导学生积极参加科 研创新实践教学环节，取得了良好的教学效果。介绍了在本科生创新科研“百项工程”项目中以 香茅醛为原料合成薄荷呋喃的新方法和“百项工程”的具体实施过程。 关键词本科生创新科研项目 百项工程 薄荷呋喃 有机合成 DOI：10．13884／j．1003～3807hxjy．2013120063 l 南开大学本科生创新科研“百项工程”简介 程学习后利用一学年时间完成的“百项工程”项目。 南开大学积极探索创新型人才培养模式，建立 2．1研究背景 以问题和课题为核心的教学新体系，实施以学生为 薄荷呋喃是薄荷油中含量较少但极为重要的一 主体的本科人才培养和研究性教学改革，调动学生 种香料，由于其独特的感官特性不容易被其他化合 学习的主动性、积极性和创造性，激发学生的创新 物所取代，所以在香料市场占有重要地位。目前国 思维和创新意识。南开大学于2002年搭建了本科内市场上该香料尚没有商品化，工艺流程存在收率 学生创新实践平台——南开大学本科生创新科研 低和成本过高等问题，所以采用有效的有机合成方 “百项工程”，鼓励学生的创新实践活动，截止到 法进行薄荷呋喃的合成是一项有意义的工作。 2013年“百项工程”已经连续开展了十二届。化 文献报道薄荷呋喃的合成方法主要有以下几种 学学院结合本学科自身特点，“有机化学”和“有 路线： 机化学实验”课程教学中注重对学生进行实际科研 1 能力的培养和考察，在教学实践中逐步摸索出一整 化合物可以在酸性条件下发生环化反应形成呋喃 套调动学生学习积极性的有效方法。 环，利用过氧苯甲酸氧化异胡薄荷酮上的双键制备 本科生创新科研“百项工程”的实施取得了良 异胡薄荷酮环氧化合物，然后在酸性条件下发生环 好的培养效果，引导本科生参与创新科研，不仅能 化反应生成薄荷呋喃(图1)[¨。 深入理解所学的基础理论知识，提高实验技能，同 时还可以使学生了解学科前沿发展状况，增加对有 机化学的学习兴趣。一个更加明显的效果是学生对 太 翅’ 芦 科研工作的兴趣明显提高，为后续的科研训练和本 垒一§旦◇ 科毕业论文工作打下良好基础。 图1 Fritel和Fetizon薄衙呋喃合成胥线 2化学学院本科生创新科研“百项工程” 的具体实施 为起始原料，在氢化钠存在条件下与2一碘代丙酸 化学学院在“有机化学实验”课程教学环节中 乙酯反应得到环己酮取代二羧酸酯，然后在浓盐酸 实施本科生创新科研“百项工程”项目，引导学生 中回流得到六氢苯并呋喃一2一酮，经氢化锂铝还原 通过参加科研活动培养实验技能和创新能力。我们 得到薄荷呋喃。该方法由于原料难得而且使用试剂 以项目“由香茅醛合成薄荷呋喃反应研究”为例， 昂贵，不具备工业生产价值(图2)[2]。 说明本科生创新科研“百项工程”的实施过程和教 学效果，该项目是在学生完成“有机化学实验”课 物与次氯酸