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* * 一、离域π键的形成和表示法 ●离域π键： 形成化学键的π电子不局限于两个原子的区域，而是在由多个原子形成的分子骨架中运动，这种由多个原子形成的π型化学键称为离域π键。 5.5 离域π 键和共轭效应 ●形成离域π键的条件： 共轭原子必须同在一个平面上，每个原子提供一个方向相同的 P 轨道； π电子数小于参加成键的 P 轨道数的二倍。 ●离域π键的表示： 离域π键用 πnm 表示，n为原子数，m为电子数。 ●一些分子和离子形成离域π键的情况： π34 π44 π66 π1010 π34 π34 π34 π46 π46 π32 π1918 ●形成离域π键的两个条件不是绝对的： ★有些化合物满足这两个条件不能形成离域π键，不出现共轭效应。 ★在有些分子中，原子并不完全共平面，但有一定的共轭效应。 二、 共轭效应 ●共轭效应： 形成离域π键的分子，其物理和化学性质会产生某些特殊的变化，称为共轭效应或离域效应。 ●共轭效应对分子的影响： ★影响分子的构型构象 单键缩短，双键增长，原子保持共面，单键不能自由旋转。 ★影响分子的性质： 电性：离域π键的形成增加物质的电导性能； 颜色：离域π键的形成，增大π电子的活动范围，使体系能量降低，能级间隔变小，其光谱由σ键的紫外光区移至离域π键的可见光区。 酸碱性：苯酚和羧酸电离后，酸根形成离域π键而稳定存在，显酸性。苯胺、酰胺已形成离域π键不易电离，呈弱碱性。 化学反应性：芳香性，游离基的稳定性，丁二烯类的1,4加成反应性等都和离域π键有关。 1. 电性 石墨具有金属光泽和很好的导电性能； 四氰基奎诺二甲烷TCNQ等类的分子能和合适的其他分子（如四硫代富瓦烯TTF分子等）组成有机半导体或导体。 TCNQ TTF 2. 颜色 酚酞在碱液中变成红色是因为发生如下反应，扩大了离域范围： 无色 红色 3. 酸碱性 苯酚和羧酸电离出H+后，酸根 π34 π78 π78 π34
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