第十一章 杂环化合物 化学复习资料教学课件.ppt

第十一章 杂环化合物 11.1 杂环化合物的分类与命名一、杂环化合物的分类1、按是否具有芳香性分类 2、按环中原子数目分类 二、杂环化合物的命名 音译名—稠杂环 杂环上有取代基的命名 练习 11.2 五元杂环的结构与性质一、五元杂环的结构 二、五元杂环的化学性质1、卤代反应 2、磺化反应 3、氢化还原 11.3 六元环的结构与性质一、六元环的结构 二、六元环的化学性质1、亲电取代反应 亲电取代反应的顺序 2、吡啶侧链的氧化反应 3、还原反应 4、吡啶与吡咯碱性比较 一般化合物的碱性顺序 相关题型分析 作业 P 257 : 1, 2(2，3，4，5), 3 P258: 4, 5，6, 7 * 11.1 杂环化合物的分类与命名 11.2 五元杂环的结构与性质 11.3 六元环的结构与性质 芳香型杂环 脂肪型杂环 富电子芳杂环 吡咯 缺电子芳杂环 吡啶 烯型杂环系 二氢吡咯 烷型杂环系 四氢吡咯 单杂环 稠杂环 三元杂环体系 氮丙啶 四元杂环体系 噁噻烷 五元杂环体系 噻吩 六元杂环体系 吡喃 碳环并杂环 喹啉 杂环并杂环 噻吩并呋喃 按英语发音写出汉字，在汉字左边加口，表示环状化合物 furan呋喃 thiophene噻吩 pyrrol吡咯 pyridine吡啶 pynan吡喃 pyrimidine嘧啶 quinoline indole purine 喹啉 吲哚 嘌呤 　β-吲哚乙酸 1,3-二甲基吡咯 6-氨基嘌呤 3-硝基吡啶 编号从杂原子开始，稠杂环有特殊的编号 2－甲基－5－硝基吡咯 （2008农学联考） α-呋喃甲醛（糠醛） 分子具有芳香性，大π5键 苯环π6, 呋喃环比苯环碳上电子云密度高， 属富π电子芳杂环体系，亲电取代反应活性增加 6 6 杂原子相当于给电子基团，其邻位较间位电子云密度高，亲电反应首先发生在α位，当两个α位都取代后，才进入β位 可去除苯中的少量杂质噻吩，由于苯的磺 化需50℃以上才能进行 噻吩不能催化氢化，由于S使催化剂中毒 p sp2 π6 大π键具有芳香性，与苯环π 电子数相同，孤对电子没有参与共轭，N对C只有吸电子诱导效应，没有共轭效应，使碳上的电子云密度降低，属缺π电子芳香杂环体系 6 酸性条件下，吡啶成盐，使环带正电荷，亲电反 应条件强烈，往往要在气相中反 应，间位定位 ?－吡啶甲酸 4－吡啶甲酸 吡啶比呋喃、噻吩、吡咯难还原，由于 偶极矩的存在，比苯易还原 醇和金属钠亦可使吡啶还原为六氢吡啶 吡啶N原子sp2杂化轨道上有一对孤对电子， 使N周围电子云密度升高，易与H+反应呈碱性 吡咯p轨道上的孤对电子已p-π共轭，参与形 成大π键，使碳上电子云密度升高，N周围电 子云密度降低，H易解离呈酸性 季铵碱脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 pKb 3-4 4.75 8.6 9.4 尿素酰胺吡咯 杂环化合物的命名与写结构 杂环化合物的亲电取代反应 杂环化合物与苯的亲电取代反应活性比较 吡咯和吡啶的酸碱性比较 大类化合物的碱性比较 吡啶侧链的氧化反应 *