[医学]chap5 手性分子有机化学.pptVIP

chapter 5 * L-乳酸 (S-乳酸) D-乳酸 （R-乳酸） R/S命名法（绝对构型） chapter 5 * Fischer投影式构型确定法 当最小基团在竖键时，与模型判断相同 R-构型 当最小基团在横键时，与模型判断相反 R-构型 R- S- R- S- chapter 5 * 第四节 非对映异构体和内消旋体 一、两个相同手性碳原子 C*(-COOH、-H、-OH、-CHOHCOOH) 镜子 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 对映体 Ⅰ与Ⅱ 非对映体： 彼此不成镜像关系的立体异构体称为的非对映体 Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ非对映体关系 chapter 5 * 内消旋化合物(Ⅲ 是内消旋化合物) 虽然含有手性碳原子，但同时存在对称因素而不显旋光活性的化合物称为内消旋化合物 判断下列化合物哪一个是内消旋化合物？ 内消旋化合物 * * 非手性化合物 chapter 5 * 酒石酸的物理常数 酒石酸 熔点 ℃ 比旋光度 [α]25D 20％水溶液 溶解度 g·/100g水 密度 g/cm-3 20℃ pKa1 pKa2 右 旋 体 左 旋 体 内消旋体 外消旋体 171 171 147 206 +12° -12° 0 0 139 139 125 20.6 1.760 1.760 1.666 1.788 2.93 2.93 3.11 2.96 4.23 4.23 4.80 4.24 例如： chapter 5 * 两个不相同手性碳原子化合物 对映体 非对映体 Ⅰ与Ⅱ Ⅰ与Ⅲ,Ⅳ Ⅲ与Ⅳ Ⅱ与Ⅲ,Ⅳ (2R,3S-) (2S,3R-) (2S,3S-) (2R,3R-) 2号手性碳原子各基团 次序由大到小排列如下 -OH -CHClCOOH -COOH -H chapter 5 * 两个相同手性碳原子化合物有1个右旋体，1个左旋体， 一个内消旋体和1个外消旋体。 两个不相同手性碳原子化合物有两个右旋体、两个左旋 体、两对外消旋体。 内消旋化合物 外消旋化合物 相同 没有旋光性 没有旋光性 不同 是一个化合物 是一个混合物 SUMMARY chapter 5 * 第五节 无手性碳原子的对映体 1、取代丙二烯型 2、联苯型 sp杂化碳 实例：H=苯基，CH3=萘基，1935年拆分 chapter 5 * 4、螺环形 [?]D = ? 81.4o ( 乙醇 ) 25 3、一个双键与一个环相连（1909年拆分） chapter 5 * 第六节 手性化合物的性质 一对对映体在物理性质上只是旋光方向不同 在化学性质上，依据反应条件不同，反应活性会有所不同。 chapter 5 * R-构型 没有致畸性 S-构型 导致畸形 Thalidomide 一种安眠药 （反应停） 手性化合物的性质 chapter 5 * 手性化合物的性质 chapter 5 * chapter 5 * 手性分子与手性受体之间的相互作用 chapter 5 * End of Chapter 5 chapter 5 * 第五章 立体化学基础：手性分子 The fundamentals of stereochemistry Chiral molecules chapter 5 * Introduction chapter 5 * 第一节 手性分子和对映异构体 Chiral molecules and Enantiomers 手性——左右手(实物与其镜像) 不能完全重合的性质 称为手性 非手性——实物与其镜像能完全重合的性质称为非手性 一、分子的手性和对映异构体 chapter 5 * 袜子通常不 是 手 性 的 手性(非手性)现象广泛存在于自然界中 chapter 5 * Golf球杆是 手性的； 而网球拍是非手性的 手性(非手性)现象 chapter 5 * 手性(非手性)现象不但在宏观世界中出现，在微观世界（分子水平上）中也同样存在。例如：2-丁醇分子（CH3CH2CHOHC