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[]清华大学有机化学环烷烃课件
* Chapter IV Cycloalkanes § 4.1 Classification, Isomerism Nomenclature § 4.2 Structure § 4.3 Spectrum Data Physical Properties § 4.4 Chemical Reactions § 4.5 Preparation of Cycloalkanes § 4.1 Classification, Isomerism Nomenclature 4.1.1 Classification 按环的大小： 小环：C3 ~ C4 普通环：C5~C7 中环：C8 ~C12 大 环：C13 ~ 按不饱和度： 环烷：CnH2n 环烯：CnH2n-2 环炔：CnH2n-4 按环的数目： 单环 多环 螺环烃 稠环烃 桥环烃 “环” 4.1.2 Isomerism 环的大小及侧链长短与位置变化 C5H10 4.1.3 Nomenclature （一）单环烷烃 方式一：以环为母体 方式二：以支链为母体 其它： （二）多环烷烃 螺环烃 1）选母体 2）编号 3）书写 “小原则” 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 螺[4.5]癸烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1-甲基螺[4.5]癸烷 桥环烃 1）选母体 2）编号 3）书写 二环[3.2.1]辛烷 多元环 1）选主环、主桥头碳 2）编号 3）书写 最大的环 主环与除主环之外的最长桥共用的桥头碳 6 2 3 4 5 7 1 注： 1）稠环芳烃衍生物 萘 十氢萘 2）内型 / 外型 内型（endo） 外型（exa） § 4.2 Structure 4.2.1 Baeyer Strain Theory 600 900 1080 1200 1290 109.50-600 109.50-900 109.50-1080 109.50-1200 109.50-1290 =49.50 =19.50 =1.50 =-10.50 =-19.50 Baeyer张力 角张力 Heat of Combustion (CH2)n / n = CH2 kJ/mol 697 686 664 659 662 658 角张力 扭转张力 范氏力 4.2.2 Structure of Cycloalkanes （A）Cyclopropane 105.50 角张力 2 1 3 扭转张力 （B）Cyclobutane 111.50 角张力 蝴蝶状 非平面式 如果： 1 2 3 4 （C）Cyclopentane 信封式 半椅式 如果： 4.2.3 Conformation of Cyclohexane (A) Some Conformations Chair Boat Twist boat Half-chair Chair 1 2 250 pm 3 4 5 6 50 pm C3 e 键 a 键 画法 Boat 183 pm 范氏半径(pm): H 120 CH2 200 CH3 200 N 150 P 190 O 140 S 185 F 135 Cl
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