[医药卫生]第五章黄酮类化合物.ppt

第一节 概 述 1. 这类成分是在植物中分布最广的一类物质 苷元 苷 1950年 104个 1962年 201个 1974年 902个 722个(其中黄酮苷241个, 黄酮醇苷346个) 1980年 黄酮总数已达2721个 Up to date 9000 different flavonoids are known。 2. 它们大多是以苷的形式存在于植物体的各个部位，尤其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。 一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 1. 基本骨架 指具有以下基本结构(C6-C3-C6)的黄色色素 结 构 特 征 具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，结构中有酮基。因此称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 均属酚类衍生物 例： 2. 黄酮生物合成的基本途径 二、结构分类及相互间的生物合成关系 （一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其中有16种主要结构类型。 黄酮和黄酮醇 黄酮: 被子植物, 唇形科, 玄参科, 苦苣苔科, 菊科. 芹菜素: 5,7,4’-三OH 芹菜苷: -7-O-芹糖 木犀草素: 5,7,3’,4’-四OH 黄芩素: 5,6,7-三OH 川陈皮素: 5,6,7,8,3’,4’-六OCH3 二氢黄酮和二氢黄酮醇 蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科 橙皮苷、新橙皮苷、杜鹃素 二氢黄酮醇：双子叶植物，豆科。 二氢槲皮素、水飞蓟素 异黄酮大豆，葛根黄酮 少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。 而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。 （二）黄酮苷 植物中黄酮类化合物大多与糖结合成苷的形式存在，少数以游离形式与苷共存 1. 组成黄酮苷的糖 (1) 糖：单、双、三糖 (2) 苷键的种类 氧苷键：糖-O-苷元 碳苷键：糖-C-苷元: 葛根黄酮 (3) 糖与化合物结合的位置 O-苷：单糖苷 C3、C7、C3’、C4’ 双糖苷 C3、C7；C3、C4’ C7、C4’ C-苷： C6或C8位 黄酮类化合物中主要类别间的生物关系： 据推测：黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。 三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮，再经过查耳酮异构化酶的作用形成二氢黄酮，其它黄酮类化合物大多经过二氢黄酮在各种酶的作用下生物合成而得到。 黄酮类化合物中主要类别间的生物关系 三、黄酮类化合物的生物活性 黄酮类化合物的生物活性多样 （一）对心血管系统的作用 如芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 （二）抗肝脏毒作用 （三）抗炎作用 （四）雌性激素样作用 大豆异黄酮 （五）抗菌及抗病毒作用 （六）泻下作用 （七）解痉作用 第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 一、性状 黄酮类化合物多为结晶，少数为粉末。 苷元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。苷类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。 呈色原因：其颜色与分子