[工学]2011-13羧酸衍生物.pptVIP

* P450： 13.1 ， P454： 13.4 、13.8 P 461： (一）命名（1）、（4）， P 462 （三） （四）：（2）、（3）、（7）、（8），（五）：除（6）外 P463 ：（六），（七），（八）：（1）、（2）、（3） （九） 羧酸衍生物作业 第十三章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的波谱性质 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的物理性质 一、 羧酸衍生物的命名 卤原子(X) 酰氧基 (OCOR) 氨基(-NH2、-NHR) 烷氧基 (-OR) 一、 羧酸衍生物的命名 a) 酰氯和酰胺——根据酰基来命名 2-甲基丁酰氯 环己烷甲酰氯 丙酰胺 邻苯二甲酰胺 b) 酸酐和酯——根据水解后生成的酸（和醇）来命名 一、 羧酸衍生物的命名 丙酸酐 邻苯二甲酸酐 丙酸乙酯 β-萘甲酸乙烯酯 一、 羧酸衍生物的命名 乙酐 乙丙酐 （单酐） （混酐） N-乙基丁二酰亚胺 ε-己内酰胺 第十三章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的波谱性质 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的物理性质 二、 羧酸衍生物的物理性质 a) 不少挥发性酯具有花果香气——可作香料 香蕉香 菠萝香 苹果香 b) 酰胺分子之间形成多个氢键，b.p.（m.p.）比相应羧酸还高。甲酰胺（b.p. 111℃/20mm），其余均为固体。 第十三章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的波谱性质 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的物理性质 1HNMR 三、 羧酸衍生物的波谱性质 三、 羧酸衍生物的波谱性质 三、 羧酸衍生物的波谱性质 第十三章 羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的波谱性质 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的物理性质 四、 羧酸衍生物的化学性质 其发生反应的部位是：① 羰基； ② 受羰基影响的α-氢原子 1. 酰基上的亲核取代 四、 羧酸衍生物的化学性质 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 2. 酰基上的亲核取代的机理 四、 羧酸衍生物的化学性质 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 亲核取代 加成消去 四、 羧酸衍生物的化学性质 四、 羧酸衍生物的化学性质 在碱性介质中： 在酸性介质中： 掌握！ 四、 羧酸衍生物的化学性质 3. 羧酸衍生物的相对反应活性 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 (1) 水解 四、 羧酸衍生物的化学性质 A D B C 比较下列酯类水解的活性大小： (2) 醇解 酰卤和酸酐与醇或酚作用，生成相应的酯 酯的醇解亦称为酯交换反应 四、 羧酸衍生物的化学性质 (3) 氨解 酰氯、酸酐和酯与氨或胺作用，都可以生成酰胺 四、 羧酸衍生物的化学性质 四、 羧酸衍生物的化学性质 4. 还原反应 四、 羧酸衍生物的化学性质 (1)用氢化铝锂还原 酰胺被还原成相应的胺外，酰卤、酸酐、和酯均被还原成伯醇