有机合成设计课件演示.ppt

Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 要求：用5个碳或更少的碳原子为原料来合成 Example 6 合成： Example 7 Example 8 Example 9 Example 10 硝化反应 重氮盐反应 四、酸类—羧基保护 注意： （1）甲脂的制备和水解，均比乙酯容易。 （2）甲酯为围体衫相应的乙酷为液体，处理时应当采取不同的措施。 （3）通过采用原酸酯，进行保护可降低官 能团的活性。 五、醛、酮—羰基的保护 合成实例 例一 第五章、有立体择向性要求的合成 有光学活性化合物的合成 （1）利用拆分 （2）利用有光学活性的起始原料 2. 立体专一反应的运用 （1）常见立体专一反应 （2）环氧化合物的利用 三、立体选择性反应的运用 第六章、简单分子的逆合成举例 Example 1 合成： Example 1 Example 2 1,3－二羰基化合物 1,4－二羰基化合物 1,5－二羰基化合物 1,6－二羰基化合物 2. 环系化合物的反合成 （1）对于芳环，芳环一般由原料带入。 Example （2） 芳香杂环化合物一般由适宜的开链化合物合成 （3） 脂环化合物通常也是由开链化合物合成 Example 2 （4）对于多环体系采用切断共用原子法 习题 第五章、保护基与官能团的保护 保护其他官能团而引入分子内的官能团，称为“保护基” 对保护基的要求： 1．容易引入所要保护的分子中 2．与被保护分子能有效的结合 3. 在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下易除去 例1 设计5—甲基—5—轻基—2—己酮的合成路线。 一、几类重要官能团的保护法 二、醇类——羟基的保护 三、酚类—对羟基的保护 合成子 合成等当体 合成子 合成等当体 合成子 合成等当体 Example 2. 手性合成子 通过对映选择性合成，首先在底物分子中 引入手性元素。 采用天然或合成的光学活性化合物－手性 合成子。 光学活性产物的合成设计有两种方法： TM 手性元 手性模板 手性元：对映异构纯的手性合成子 手性元 三、目标分子化学键的分割 符号： or 1. 分割的原则 （1）要有合理的反应机理 Example 1 Example 2 合成子 等当体 （2） 最大程度的简化 Example （3） 应找出易得的原料 Example 2. 分割的技巧 （1）如果化合物中只有一种碳碳单键，试用以下 分割方法： 紧接官能团切割。 在官能团的α－C与β－C之间切割。 在官能团的β－C与γ－C之间切割。 在碳链的支链接点处切断。 （2）如果化合物只含有碳碳单键，而两个官能 团的碳原子很接近（中间间隔不超过 3 个 碳原子），最好在这两个官能团的碳原子 之间切开。如果两个官能团相距较远，就 按上述（1）的方法分割。 （3）如果化合物含有C=C，则考虑从此处切开 如果是孤立双键（非共轭）就联想Wittig 反应。如果是α，β－ 不饱和羰基化合物 则可能是缩合反应，或是稳定的叶立德的 Wittig 反应。如果双键上含有氢，则最好 从相应的炔烃来考虑。 （4） 当分子中含有复杂的环式结构（如桥环， 多环等），用共用原子法来简化。 （5） 若有－OH 时，可考虑从此两侧相邻的 碳之间分割。 α β γ δ Example 1 β Example 2 Example 3 Wittig reaction Reformatsky reaction Example 4 第四章、目标分子中碳骨架分析 TM A B C D E F G H I J K L M N O 合成树：把所有目标分子可能的“切断”连同所得的 中间体汇集成图。 1. 直链分子的反合成 烯烃的合成转变 合成醇的一般方法 醇的合成转变 第二章、有机合成设计的逻辑推理 －逆向分析法 1967年，E. J. Corey首先提出逆向分析法 逆向分析法：是从目标化合物出发，把它分割成两部分 找出可能的前体，这些前体可以用可靠的反应结合成目 标化合物。如果前体中一种或几种仍较复杂，则把它们 当作新的目标化合物，继续推导其可能的前体，到所有 的前体都是简单的化合物为止的思维方法。 一、