[医学]天然药物化学课件.ppt

第七章 三萜及其苷类 （4学时） ［内容］ 1. 四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征。 2. 三萜及其苷类的理化性质。 3. 游离三萜的提取分离方法。 4. 三萜皂苷的提取分离方法。 第七章 三萜及其苷类 （4学时） ［要求］ 1. 掌握四环三萜和五环三萜的分类，如达玛烷型、羊毛脂烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型，及其结构特征； 2.掌握三萜及其苷类重要的理化性质；三萜皂苷的提取分离方法。 3. 熟悉游离三萜的提取分离方法。 轮叶党参 根具有补虚润，通乳排脓，解毒疗疮等功效。 主治身体虚弱，乳汁不足，肺脓肿，乳腺炎，淋巴结核等症。 轮叶党参也是民间喜食的山野菜之一。 六味地黄丸----仲景R 、佛慈R 熟地黄----滋阴补肾，填精生髓，为方中的君药。 山茱萸----滋养肝肾，并能涩精； 怀山药----补脾益气而固精，二者共为臣药。 三味药相配，共同发挥补益肝、脾、肾的作用，效力全面，且以补肾阴为主，补其不足，可治“本”。 六味地黄丸----仲景R 、佛慈R 泽泻----泄肾利湿，并可防止熟地黄过于滋腻； 牡丹皮----清泻肝火，同时可制约山茱萸的收敛作用； 茯苓----淡渗脾湿，帮助怀山药健运脾胃。 这三味药为泻药，泻湿浊，平其偏盛，为佐药，是治“标”。 山 楂 生于山谷或山地灌木丛中，山楂树适应能力强，容易栽培，树冠整齐，枝叶繁茂，病虫危害少，花果鲜美可爱，因而也是田旁、宅园绿化的良好观赏树种。 莱西山楂的果型较大，果实直径可达2.5厘米以上，单果重10克以上。 莱西山楂口感绝佳，酸甜适度，风味独特。闻名遐迩的“青岛糖球会”多以莱西山楂为原料。 【山楂的功效】消食积、散淤血、驱绦虫、止痢疾，特别是助消化。自古为消食积之要药，尤长于消肉积。 明代医药学家李时珍曾说过：“煮老鸡硬肉，入山楂数颗即易烂，则其消积之功，盖可推矣。” 研究证明，山楂还有降血脂、降低血清胆固醇等作用，因此而更加受到人们的青睐。 山楂食品也花样翻新，品种繁多。但酸甜香脆的冰糖葫芦直至今日仍是受人们喜爱吃的可口食品。 三萜化合物的颜色反应 三萜化合物的沉淀反应 你想苗条健康吗？ 皂苷和胆固醇可以形成分子复合物沉淀，从而影响脂肪的吸收，降低血脂，有利于健康。 大豆中含有大豆皂苷，可以降血脂，应多摄取。 大豆中含有丰富的蛋白质(不完全蛋白质)，虽不及动物蛋白，但价廉易得，脂肪含量低。 大豆异黄酮，缓解更年期症状。 肥皂和洗衣粉 C17H35-COONa 硬脂酸钠(钾) C12H25-φ-SO3Na 十二烷基苯磺酸钠 肥皂的发明 含磷洗衣粉的危害 (助剂) 何为“皂垢”？ C17H35-COONa + Ca2+ → C17H35-COOCa↓ C17H35-COONa + Mg2+ → C17H35-COOMg↓ 浴缸皂垢的多少更能显示水的硬度，而不是洗澡者的卫生习惯。 在一些有良好口感的糖果中含有它 (柔软、光滑、有嚼头)，你一定吃过的！ 避免皂垢的方法 使用软水 或 将硬水软化 （离子交换法，苏打Na2CO3） 使用合成洗涤剂 (洗洁精、洗衣粉) 溶血作用 ~ 皂苷结构 单糖链皂苷溶血显著，双糖链皂苷无溶血活性，通过酶解后生成单糖链皂苷，则又具有溶血活性。 A环有极性基团(如羟基)，D环或E环有中等极性基团，一般有溶血活性； 苷元C3-β-OH，C16有含氧基团，溶血指数最高；(见下页) D环或E环有极性基团，如C28有糖链(双糖链皂苷)，溶血活性消失。 一、三萜化合物的提取分离 血 铅 儿童血铅超标 ----影响生长发育、多动症、贫血、高血压 排铅口服液——吓唬家长！ 机动车尾气（93#以上无铅汽油） 儿童玩具（油画棒） 口红（在购买口红时，将口红样品抹在手背上，然后用金戒指在上面摩擦，边摩擦边观察口红颜色变化。口红变黑说明口红中含铅，颜色越黑，含铅量越高。 ） 液滴逆流色谱法 DCCC 优 点 a.克服不可逆吸附消耗(贵重、微量) ； b.分离效率高，分离曲线平稳，无叠峰或 拖尾现象； c.不振荡，不乳化，适用皂苷； d.氮气驱动，适用于易氧化物质。 柴胡皂苷a、c、d 的 分离 CHCl3-Be-EtOAc - MeOH-H2O 45:2:3:60:40 固定相(油相) - 流动相(水相) 流动相 选择 待分离物溶解度大的。 两相应该提前平衡，避免影响分配。。 流动相d小，采用上行法较好。 玻璃分离管规格：1.65mm×40cm 塑料连接管规格：0.65mm×55cm 分离管数量：509根 分离过程 样品溶于流动相，充满整个DCCC的样品室； 加压使流动相形成液滴，在固定相中向上移动，样品在两相中分配，进行洗脱分离； 洗脱液用自动分部收集器分成320份，每份3ml；