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硫代海因的制备 内容提要 硫代海因的简介 任务要求 实验原理 计算过程 试剂和仪器 物理性质 实验步骤 注意事项 硫代海因 别名：2-硫代乙内酰脲；硫尿囊素 结构式： 分子式:C3H4N2OS 分子量:116.14 熔点：229-231℃ 性状：黄色结晶 有毒性 任务要求 实验原理 计算过程 m乙酸酐=n*M=0.055*102.09=5.61g V乙酸酐=m/ρ=5.61/1.08=5.19ml m硫氰酸铵=n*M=0.055*76.12=4.19g m冰醋酸=n*M=0.055*60.05=3.30g V冰醋酸=m/ρ=3.30/1.0492=3.15ml 流程图 实验步骤 搭好装置 加入甘氨酸4.13g，硫氰酸铵4.19g，乙酸酐5.19ml和冰醋酸3.15ml 加热回流反应40min，冷却 在不断搅拌下倒到150ml冰水中，立即有黄色固体析出 水洗，乙醇重结晶，得淡黄色片状晶体1-乙酰硫代乙内酰脲 将1-乙酰硫代乙内酰脲8.73g加到33ml 6 mol?L-1 HCl中，加入回流1h 冷却，析出固体 过滤，水洗，乙醇重结晶 得到淡黄色粒状晶体 测熔点 实验装置图 注意事项 反应的仪器要干燥的，加热回流是控制反应成微沸状态 操作前，仔细检查整套装置的严密性 控制流出液的流出速度，以2~3滴/秒为宜 搅拌浆不宜搅拌过快，以防三口烧瓶破裂 冷凝管为上进下出，反应结束后，先移掉加热套，再关闭水阀。 测熔点时先使温度达到229℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。 应用： 具有抗疱疹病毒（HSV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的作用。 序号 团队 产量/g ①制备乙酰硫代海因的收率估计为78%（文献为80%） ②制备硫代海因的收率估计为85%（文献为88.5%） ③计算反应物料投入量。物料配比参照工作页。 ④产品熔点测定，±5℃，乙酰硫代海因熔点文献为177℃；硫代海因熔点文献为227℃。 1 团队1 3.5 2 团队2 4.0 3 团队3 4.5 4 团队4 5.0 5 团队5 5.5 6 团队6 6.0 1、了解回流过程 2、巩固重结晶的操作步骤 x 158.14 4.0g 116.14 m硫代海因（粗品）=4g/85%=5.00g x=6.81g m乙酰硫代海因（粗品）=x/78%=8.73g n乙酰硫代海因=m/M=0.055mol 根据物质的量的配比 n甘氨酸：n乙酸酐：n硫氰酸氨：n乙酰硫代海因=1:6:1:1 m甘氨酸=n*M=0.055*75.07=4.13g 要求：乙酰硫代海因的收率估计为78% 硫代海因的收率估计为85% 过量 药品和仪器 3.2ml 60.05 冰醋酸 28.8ml 102.09 乙酸酐 3.8g 76.12 硫氰酸铵 6g 75.07 cp 甘氨酸 用量 分子量 规格 试剂 100ml 烧杯 布氏漏斗 冷凝管 滴管 100ml 三颈烧瓶 50ml 量筒 滤纸 玻璃棒 水泵 100ml 圆底烧瓶 抽滤瓶 搅拌器 规格 仪器 规格 仪器 溶 溶 溶 微溶 醇 229 177 149 139.35 250 熔点（℃） 微溶 116.14 硫代海因 5 158.14 1-乙酰硫代海因 4 溶 76.12 硫氰酸酐 3 易溶 102.09 乙酸酐 2 溶 75.07 甘氨酸 1 水 分子量 试剂 序号 物理性质 在100ml三口烧瓶中加入甘氨酸、硫氰酸铵、醋酐、冰乙酸 加热回流40min 冷却 倒到150ml冰水（搅拌） 过滤 滤液 滤饼 乙醇 重结晶 滤液 滤饼 6mol/L 的盐酸 回流60min 干燥 冷却 滤液 滤饼 过滤 C:摩尔浓度 ρ：密度（1.179 ） w%:质量分数37.5% M：相对分子质量36.5 C1=12.11mol/L 1C1V1=C2V2 12.11V1=6*33 V1=16.35ml