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[理学]1有机化合物的命名
①相对构型(D系列和L系列) CH2OH CHO OH H CH2OH CHO HO H D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 CH2OH COOH OH H CH2OH CHO OH H HgO D-(-)-甘油酸 CH3 COOH OH H CH2OH CHO OH H 多步反应 D-(-)-乳酸 构型与旋光性无关 (3)糖中D/L、α/β构型的标记 D型糖的特点:分子中羟甲基邻位碳上的羟基 在碳链的右边。 CH2OH CHO OH H H HO OH H OH H CH2OH CHO H HO OH H H HO H HO D-(+)-葡萄糖 L-(-)-葡萄糖 自然界中糖类多以D型存在 通过规定的甘油醛的构型,用化学方法与甘油醛联系起来确定的构型称相对构型。 L型糖的特点:分子中羟甲基邻位碳上的羟基 在碳链的左边。 绝对构型:旋光物质的真实构型。 ②构型的标记和表示方法 D/L标记法:羟甲基邻位手性碳上的-OH 在碳链的右边为D-构型, 在碳链的左边为L-构型。 (2)R/S标记法:用费歇尔投影规则投影,按次序规则命名 CH2OH CHO OH H CH2OH CHO HO H D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 (R)-(+)-甘油醛 (S)-(-)-甘油醛 CH2OH CHO OH H H HO OH H OH H D-(+)-葡萄糖 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 另一种表示方法是用楔型表示指向纸平面前面的键,虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为: * * 有机化学考研题型 1.命名或写结构 2.选择或排序 3.完成反应 4.推断题 5.反应机理 6.合成 7.实验 参考教材:曾昭琼主编(上下)第四版 第一章 有机化合物的命名 【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 ? 1. 普通命名法。 ?? 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。 §1.1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等词区分;对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、γ等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。 二、有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例: §1.2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。 一价基: 二价基 —— 亚基: 三价基——次基: §1.3 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷 一、构造的命名方法: 1 根据母体官能团的次序规则(上册课本 P152)确定母体,排在后面的官能团 选做主要官能团。 §1.4 系统命名法(包括构造和构型) -R (酸酐) 烷基 2 选择含有母体官能团的最长碳链作主链 3 对主链进行编号,首先保证母体官能团所对 应的碳位号最小,然后使取代基的位号最小, 遵循“最低系列”原则 关于“最低系列” : 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“
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