有机化学-第八章-醇和酚教学幻灯片.pptVIP

第八章 醇和酚;第一节 醇;（3）按羟基所连碳原子;(二)命名; 2.系统命名法;4,5-二甲基-3-乙基 -2-丙基-1-己醇; ;二、结构; 三、物理性质 氢键;; 2.断R—OH键的反应;;SN1机理：（叔、仲醇以及一部分伯醇）经过碳正离子中间体，可发生重排；C+的稳定性决定反应活性 叔醇? 仲醇 ? 伯醇; 这是因为按SN1机理反应可能发生重排的结果。;SN2机理：（多数 1o醇，特点：构型翻转没有重排 ）;（b） 与卤化磷或 SOCl2的反应; 与氯化亚砜(亚硫酰氯)作用; 但若在反应体系中加入吡啶或叔胺，这手性碳构型转化。例如：;（2）脱水反应 ;分子内脱水有不同β-氢时脱水方向：; 既然反应是按E1历程进行的，由于反应中间体为碳正离子，就有可能先发生重排，然后再按Saytzeff规则脱去一个β- H 而生成烯烃。如：; -H+; [讨论]; 然而，用Al2O3为催化剂时，醇在高温气相条件下脱水，往往不发生重排反应。;分子间脱水与分子内脱水是竞争反应; 醇的分子间脱水一般不适合制备混合醚。但用甲醇和叔丁醇来制备甲基叔丁基醚，却可以得到较高的收率。因为反应中很容易形成叔丁基正离子，使反应按SN1历程进行。;（3）与无机含氧酸反应; 3.氧化与脱氢;仲醇：;