双羟甲基冠醚的合成.pdfVIP

( ) ( ) 合成化学 H ECH EN G HU A XU E 　第 7 卷第 2 期 1999 — 187 — 双羟甲基冠醚的合成 郭艳玲 (天津轻工业学院基科系, 天津, 300222) 李　靖　齐景韶 ( 山西大学化学系, 太原, 030006) 摘要　 以甘油单三苯甲基醚为原料, 分别与乙二醇、二甘醇和三甘醇的双对甲苯磺酸酯经三步反 应, 合成得到双羟甲基12冠4、双羟甲基15冠5、双羟 甲基18冠6、双羟 甲基2 1冠7 和双羟 甲基 24冠8 等一系列新型冠醚化合物。 关键词　合成　双羟甲基冠醚　甘油单三苯甲基醚　甘醇 带有侧链功能基冠醚分子的合成和应用一直受到人们的高度重视, 其中在冠醚分子上引入活 性基团羟基为进一步合成新的取代冠醚及高分子冠醚提供了桥梁。文献中对各种单羟甲基取代冠 醚的合成报道较多[ 1～ 4 ] , 但对双羟甲基冠醚的合成还未见报道。为此, 我们以甘油单三苯甲基醚和 [ 5 ] 二甘醇双对甲苯磺酸酯为原料, 经三步反应, 成功地实现了双羟甲基18冠6 的合成 。在此基础 上, 通过改进合成方法又合成出双羟甲基12冠4、双羟甲基15冠5、双羟甲基18冠6 (羟甲基取 [ 5 ] ) 代位置与文献 中不同 、双羟甲基2 1冠7 和双羟甲基24冠8 等冠醚化合物。该合成方法操作 简便, 产物易分离提纯, 收率较高。合成路线如下: 1998 年 4 月 23 日收到。 山西省自然科学基金资助项 目。 通讯联系人。 ( ) ( ) — 188 — 合成化学 H ECH EN G HU A XU E 　第 7 卷第 2 期 1999 实 验 部 分 元素分析用 1106 微量元素分析仪测定; 用 1700 红外光谱仪测定; 1 IR P erk in E lem er H NM R ( ) 用 60 脉冲傅里叶变换核磁共振波谱仪测定 为溶剂, 为内标 ; 质谱用 300 FX Q CD C l3 TM S JM S D 型色质联用仪测定。 [7 ] 所用试剂在使用前均作无水处理。甘油单三苯甲基醚参照文献 合成。乙二醇、二甘醇和三甘 [ 8 ] 油醇的双对甲苯磺酸酯按文献 制备。