2-溴-2-甲基-1-(N-甲基-1-哌嗪基)-1-丙酮的合成.pdfVIP

第 17卷第2期 辽东学院学报 (自然科学版) V01． 17No．2 2010年 6月 JournalofEasternLiaoningUniversity(NaturalScience) Jun．2010 【化学工程与材料】 2一溴一2一甲基一1一(N一甲基一1一哌嗪基)一1一丙酮的合成 宫胜 臣，陈启凡 ，曲 正 (辽东学院 实验 中心，LV_宁丹东 118003) 摘 要：以2一溴一2甲基丙酸为原料，通过与二氯亚砜进行氯化反应，合成了2一溴一2一甲基丙酰 氯，然后用其作酰化剂，与N一甲基哌嗪进行了N一酰化反应，合成 了2一溴一2一甲基 一l一 (N一甲基 一 1一哌嗪基)一1一丙酮，优化的合成条件是2一溴一2甲基丙酸与胺类化合物的反应摩尔配比为 1：1， 反应温度 12℃，反应时间为4h，反应介质为水和 乙酸乙酯混合溶液。在优化条件下，目标化合物的最高 产率为79％。用乙醇对合成产品进行了重结晶纯化，并通过红外光谱和核磁共振氢谱对产品结构进行了 确证 。 关键词：N一甲基哌嗪；2一溴 一2一甲基丙酸 ；酰氯；N一酰化反应 中图分类号：0626．4 文献标志码：A 文章编号：1673—4939 (2010)02—0093一o4 哌嗪及其系列化合物是化工产业和医药产业之 眦一0H Br一眦一。 OB●r 间承上启下的重要产品，是许多药物分子的关键结 构，广泛应用于医药、农药等领域…。由哌嗪及 其衍生物合成的氟喹诺酮类抗菌药物，如环丙沙 星、诺氟沙星、盐酸沙拉沙星等是最广谱的抗菌 1 实验部分 药，其活性强，不仅对常见敏感菌株感染有效，而 1．1 仪器与原料 且对临床上难治的耐药菌株感染也有效，因此，这 仪器：Spectrum 100型红外光谱仪，美国PE 类药物近年来发展十分迅速l2 】。此外某些取代哌 公司 (溴化钾压片)；AvanceII一400核磁共振波 嗪化合物还具有抗癌、降压、抑制 SARS冠状病 谱仪，德国，Bruker公司，以四甲基硅烷 (TMS) 毒、止吐等活性 J。哌嗪环是药物化学研究中常 为内标，氘代氯仿为溶剂；X一6数字显微熔点测 用的一类碱性基团，其毒性小，将其引人分子，能 定仪，北京泰克仪器有限公司；DF一101S集热式 有效地增加分子的碱性和水溶性，从而增强分子的 恒温加热磁力搅拌器，巩义市英峪予华仪器厂；ZF 活性，因此常在许多药物的设计和开发中引人 。 一 2OD暗箱式紫外分析仪，上海顾村 电华仪器厂； 作者以N一甲基哌嗪为母体，与2一溴一2一甲基丙 SHZ—D (Ⅲ)型循环水式真空泵，巩义市英峪予 酰氯通过 N一酰化反应制备2一溴一2一甲基一l一 华仪器厂；HF一型真空干燥箱，巩义市英峪予华 (N一甲基 一1一哌嗪基)一1一丙酮，其反应式如 仪器厂；RE一2000型旋转蒸发仪，上海亚荣生物 下 ： 有限公司。 2一溴一2一甲基 一1一 (N一甲基 一l一哌嗪 原料：2一溴一2一甲基丙酸，化学纯，国药集 基)一1一丙酮的合成反应式： 团上海化学试剂有限公司；N一甲基哌嗪，化学 收稿 日期：2010—03—04 作者简介：宫胜臣 (1964一)，男，高级实验师，辽宁丹东人，研究方向：有机合成。 通讯作者：陈启凡 (1964一)，女，教授。 · 94 · 辽东学院学报 (自然科学版) 第 17卷 纯，国药集团上海化学试剂有限公司；层析硅胶 温度为 12℃，反应时间为4h，水用量为80