卤代烷烃的化学性质教材_课件.pptVIP

卤代烷烃的化学性质 ?概况 卤素是官能团，极性的C－X共价键键能较小，易断裂，使卤代烷可发生多种反应，转变为其它有机物。卤代烷及其衍生物在有机合成上有重要意义 ——重要的反应类型有： 　　?取代反应；注意反应机理 　　?消除反应；注意反应机理 　　?与金属，特别是镁的反应：格利雅试剂 ——C—I、C—Br、C—Cl键键能依次增大，因此，反应时卤代烷活性次序为： 碘代烷＞溴代烷＞氯代烷;1. 取代反应 ?亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction) 带有负电荷或未共用电子对的试剂称为亲核试剂 由亲核试剂进攻卤代烷中电子云密度较低的碳原子发生的取代反应。用Nu?和SN分别表示亲核试剂和亲核取代反应 常见的Nu?：OH?，OR?，NC?，NH3，H2O，ONO2?，I?，RC≡C?等;（1）水解 ?伯卤代烷与强碱的水溶液共热，发生取代反应生成醇 ?工业上多不用此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时，才先引入卤原子，再水解制醇。（戊醇是混合物，可做溶剂） ?注意　卤代烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，主要产物不是醇而是烯烃 （2）醇解 伯卤代烷与醇钠（醇与金属钠反应制得）的醇溶液取代反应生成醚——制备混醚（R—O—R‘）的方法（Williamson合成法）： ?;（3）氰解 ?伯卤代烷与氰化钠取代反应生成腈 ?生成腈后，多了一个碳