四川农业大学王晗光有机化学第二章烷烃和环烷烃.ppt

P40 2 (3)、(5)、（6）、(7) 、（8） 3 (4) 6 (1) 8(1)、（2） 9、10、12、13 2（6） （7） 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 反-1-甲基-4-乙基环己烷 6 (1) （2） 3-甲基戊烷 2，3-二甲基-3-氯戊烷 8 （1） （2） 13 (2) * 五自然界的烷烃 甲烷、沼气、瓦斯 瓦斯主要成分是烷烃，其中甲烷占大多数，另有少量的乙烷、丙烷和丁烷，此外一般还含有硫化氢、二氧化碳、氮和水气，以及微量的惰性气体，如氦和氩等。如遇明火，即可燃烧，发生“瓦 斯”爆炸。 瓦斯爆炸就其本质来说，是一定浓度的甲烷和空气中的氧气在一定温度作用下产生的激烈氧化反应。 生物体中的烷烃 第二节 环烷烃 Cyclic alkanes 一、环烃：碳原子连接成环，性质与脂肪族类似的碳氢化合物。 二、分类 环烃 脂环烃 （单环） 环烷烃 CnH2n 环烯烃 CnH2n-2 环炔烃 小环 C3—C4 普环 C5—C7 中环 C8—C11 大环 C12以上 芳香烃 单 环 多 环 稠 环 单环烃 CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2—甲基—4—环丙基己烷 三 单环环烷烃命名 如果环上有较复杂的取代基，则把碳环作为取代基进行命名。简单的单环烷烃以环为母体，环上侧链为取代基进行命名。 1,1—二甲基—3—乙基环戊烷 1—环丁基戊烷 1—甲基—2—异丙基环戊烷 1,1,2—三甲基环戊烷 1—甲基— 2 —乙基—5—异丙基环己烷 1—正丙基— 4—异丙基环己烷 四、单环烷烃的结构 1、单环烷烃的结构 1）杂化方式 烷烃的碳sp3杂化，形成四个等同的sp3杂化轨道，轨道呈正四面体分布，夹角109°28′ 杂化轨道形状 空间分布图 C C C H H H H H H 60° 105.5° 弯曲的键 2） 环丙烷的成键情况 由于形成了弯键，表明△中的C—C键的P电子成分高， 键的极化度相应增大，使电子云分布在连接两个碳原子的 直线的外侧，提供了被亲电试剂进攻的位置，从而具 有一定烯烃的性质。 3） C3—C6环的结构 成键轨道间夹角 105.5° 107° 108° 109°28′ C3—C6环，随着环增大，成键时电子云之间的夹角越接近正常夹角109°28′，扭转张力减弱，环趋于稳定，因而键的稳定性越好。 碳原子个数 总张力能（KJ/mol） 3 114 4 108 5 26 6 0 1）单环环烷烃构造异构 2 单环烷烃的同分异构 ①碳胳异构（碳链异构） ②取代基位置异构 2）单环烷烃的立体异构 Ⅰ 顺反异构（几何异构） ①产生的条件： A.分子中有限制键旋转的因素，如环的存在或 C＝C存在，但C≡C不行。 B.环中两个或两个以上的碳原子（每个双键碳原子）必须和两个不同的原子或基团相联。 ②含义：两个异构体在原子或基团的连接顺序及官能团的位置上均无区别，区别在于基团的空间排序不同。 如：CH3－CH＝CH－CH3 相同的原子团在同侧称为顺式，异侧称为反式。 由于成环碳原子（或两个双键碳原子）上所连接的不同原子或基团在空间排列不同而形成不同构型化合物的异构现象叫做顺反异构现象。 顺-1，2-二甲基环丙烷 反-1，2-二甲基环丙烷 顺-1，2-二甲基-1-乙基环丙烷 顺-1，3-二甲基环戊烷 C＝C H CH3 CH3 H C＝C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 构型:分子中各原子或基团在空间的不同排列,相互之间的转化必须通过键的断裂和再形成. CH2=CH2 CH2=CH—CH3 C＝C CH3 CH2CH3 CH3 CH3 顺-1，2-二氯-1-丁烯 环已烷中的六个碳原子不是在同一平面内的，碳原子之间的夹角是正常的键角109°28′，环较稳定。环已烷在空间有两种典型的排布方式：船式和椅式构象。 椅式： 船式： Ⅱ 环己烷的构象异构 1）环己烷的椅式和船式构象 2）椅式构象中1，4号两碳原子分别位于由2，3，5，6号碳原子构成的平面上下侧。 船式构象中1，4号两个碳原子分别位于由2，3，5，6号碳原子构成的平面的同侧。 3）椅式稳定，船