[院校资料]浙大有机化学习题-包伟良.docVIP

第一章 绪论 1. 什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性？ 2. 什么叫σ键？π键？ 3．什么叫“杂化轨道”？碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系？ 第二章 烷烃和环烷烃 烷烃 用系统命名法命名下列化合物： 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 3．试写出C4H9Br、C6H13Br 5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。 6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤： （1）计算每一步反应的； （2）从能量方面看，这个反应可不可行？ 7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基？伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的？ 环烷烃 命名下列化合物： 2. 写出下列化合物的构象式： 3. 完成下列反应式： 4. 画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差？ 5. 画出下列化合物的稳定构象： 第三章 对映异构 找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性，如有手性，写出其对映体。 下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体？哪些是非对映异构体？ 3. 写出下列化合物的Fischer投影式，幷用(R)或(S)标出每个手性碳的构型。 4. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出(A)和(B)的结构式。 5. 1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式， 找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性； 写出各化合物最稳定的椅式构象。 6. 山梗烷啶是（I）是从印度烟叶中分离得到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分，试写出它的立体结构。 第四章 卤代烷 1. （1）写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定？为什么？ （2）1,2-二氯乙烷的偶极矩随温度降低而减小： 温度/K 223 248 273 298 323 偶极矩/D 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42 为什么？ 命名或写出结构式： (3) 烯丙基氯 (4) 1-苯基-2-溴乙烷 完成反应式： 用丁醇为原料合成下列化合物： 辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷 5. 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什么？ 6 请解释下列碳正离子的稳定性次序： 7给出下列碳正离子的稳定性次序： 8 解释下列问题： （1）(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体3-甲基-3-己醇。 （2）（R）-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋的2,4-二甲基-2-己醇。 （3）下列反应虽然在较强的碱存在下进行，但还是缓慢地按E1机理进行的。 9 下列每对化合物，哪个更易进行SN2反应？ 10下列每对化合物，哪个更易进行SN1反应？ 11 下列反应在水和乙醇的混合溶剂中进行。如果增加水的比例，对反应有利还是不利？为什么？ 12 下列每组化合物中，哪个卤原子更容易发生SN2反应？给出次序和解释。 第五章 烯烃、炔烃和二烯烃 命名 2. 写出下列反应中的产物，原料或试剂： 写出1-戊烯与下列试剂的反应：(1) H2SO4/H2O; (2) HCl; (3) Cl2; (4) HBrO; (5) ICl; (6) KMnO4/OH-; (7) O3/Zn-H2O; (8) O2/Ag; (9) B2H4/H2O2-OH-; H2/Pt; (11) CH3CO3H 4. 写出1-戊炔与下列试剂的反应：(1) H2O/HgSO4-H2SO4; (2) Br2/CCl4; (3) B2H4/H2O2/OH-; (4) Lindlar-Pd/H2; (5) O3/H2O; (6) Na/液NH3; (7) HCN; (8) EtOH （关于亲核加成，Chemistry in Britain, 22(4), 338-9, 1986. (加在头上)） 5.合成 （9）从2-丁炔合成 6. 用4个碳以下原料合成： 除去乙烯中的少量乙炔。 反-1,2-二溴环己烷在KOH-C2H5OH中进行消除反应，得到1,3-环己二烯而未得到环己炔，为什么？ 9 写出下列化合物在KOH-C2H5OH中消除一分子卤化氢后的产物。 （1）（1R,2R）-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。 （2）顺-1-叔丁基-4-氯环己烷。 （3）反-1-叔丁基-4-氯环己烷。 （4）反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氢萘。 10. 11. 下列共振式中哪个是错的？ 12. （1）写出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它们可以有几个共振式？ （2）写出下列结构的共振式： 13. 14 写出下列反应的机理以对该反应的结果进行解释。 15.