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碳水化合物 什么是碳水化合物？ “碳和水”？ 天然有机化合物 糖类化合物的分子组成的通式： Cn（H2O）m，统称为碳水化合物 有些糖并不符合上述通式，如鼠李糖C6H12O5和脱氧核糖C5H10O4 有些还含有N, S, P等成分 分类 化学结构特征，Disaccharides）； 单糖：是碳水化合物的最小组成单位，是结构最简单的糖，是不能再水解的糖单位，原子的数目：丙糖、丁糖、戊糖和己糖等； 官能团的特点：醛糖和酮糖。 寡糖：一般由2～10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。 分类 低聚糖（Oilgosaccharides）： 2～10个单位组成 多糖（Polysaccharides）：超过以上数值的大量糖组合体； 同聚糖：相同的单糖基组成 杂聚多糖：不相同的单糖基组成 来源 光合作用 分类 不可水解—— 单糖：葡萄糖、果糖…… 可水解—— 低聚糖：双糖（蔗糖、麦芽糖……）…… 多聚糖（大分子糖）：淀粉、纤维素、半纤维素、果胶…… 糖苷 生物学功能 可消化吸收的——提供能量——营养 不可消化吸收的——……——保健 有毒的——……——毒 对食品品质的影响 色泽 风味 质地 营养价值 结构成份 在储藏、加工中化学变化 植物食品的采后熟化——淀粉、纤维素和果胶的水解 淀粉老化 单糖 不能水解 多羟基醛、酮衍生物 经验式：Cn(H2O)n 构件分子 单糖 2．1 单糖的种类和结构 分子式：Cn（H2O）n， 定义：是碳水化合物的最小组成单位，是结构最简单的糖，是不能再水解的糖单位。是不能水解的多羟基醛、酮及其衍生物 存在形式：缩醛或缩酮 天然：半缩醛式。 缩醛或半缩酮：糖分子的羰基可与糖分子本身的一个醇基反应生成。分子内的半缩醛或半缩酮，形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。例如，葡萄糖分子内，C-2到C-6，有5个醇性羟基， 其中当C-4或C-5上的羟基同CHO反应，则分别生成5元环的半缩醛和6元环的半缩醛。 呋喃糖（furanoses）：5元环半缩醛结构 吡喃糖（pyranoses）：6元环半缩醛结构 吡喃糖比呋喃糖稳定。（胡P35～36）。 表达式 开环投影式：显示出开环结构和构型 闭环透视简式：显示出环状结构和构型 闭环透视构象式：表示环状结构的构型和构象，例如葡萄糖的3种结构表示式（刘P23，2。2-1）。 单糖分子内形成半缩醛或半缩酮→闭环结构→ 羰基C产生了手征性→ 同一种开环单糖因此而形成2种端基差向异构体：例如D-呋喃葡萄糖有α、β两种端基差向异构体（图2.2-2） α- D-吡喃葡萄糖, β - D-吡喃葡萄糖 α- D-呋喃葡萄糖, β - D-呋喃葡萄糖 闭环的形式通常还有无元和六元环之分，分别称为呋喃环和吡喃环。例如葡萄糖和果糖的闭环式结构分别都有4种（图2.2-2copy）。 α- D-吡喃葡萄/果糖, β - D-吡喃葡萄/果糖 α- D-呋喃葡萄/果糖, β - D-呋喃葡萄/果糖 衍生单糖种类： 单糖上的一个羟基被其它官能团或原子取代：氨基糖、脱氧糖、糖醇、糖酸和糖苷等； 2个以上其它官能团或原子取代，如图2.2-4copy 原子的数目： 丙糖（三碳糖trioses）、 丁糖（四碳糖tetroses）、 戊糖（五碳糖pentoses）、 己糖（六碳糖hexoses） 庚糖（七碳糖heptoses）等；（是带有醛基或酮基的多元醇）。。 根据官能团的特点： 醛糖（Aldose） 酮糖（Ketose）. 自然界中以含4、5、6个碳原子的单糖最普遍。 食品中常见的单糖包括：葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、葡萄糖酸和山梨糖醇等。醛糖由D-甘油醛衍生，酮糖由二羟基丙酮（丙糖之一）衍生。 单糖衍生物： 糖醇（sugar alcohols:羰基被还原） 醛糖酸（aldonic acids:醛基被氧化） 糖醛酸（uronic acid:羰基对侧末端的CH2OH变成酸） 氨基糖（amino-sugars:导入氨基） 脱氧糖（deoxy-sugars） 脱水糖（anhydro-sugars:分子内脱水）等 D—葡萄糖的分子结构 D—葡萄糖的分子结构 分子结构 溶液中的D—葡萄糖分子 半缩醛、办缩酮—环状结构 五元环—呋喃环 六元环—吡喃环 溶液中的D—葡萄糖分子 手征性碳原子 差向异构—a异构体、b异构体 旋光性 溶液中的D—葡萄糖分子 构象 船式构象 椅式构象 溶液中的D—葡萄糖分子 物理性质 甜度 溶解性 吸湿性 结晶性 粘性 化学性质 与食品有关的化学反应 单糖与pH变化 异构化 中性条件下的异构 稀无机酸中的单糖—水消除反应 单糖 双糖或低聚糖+水 浓弱酸中的单糖—水消除反应 单糖