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有机合成题 一、基础知识 用热的纯碱液区别植物油和矿物油 三、官能团的消除 (1)通过加成反应可以消除C＝CC≡C。如： CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O 2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH —COO—。如： CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。1．官能团数目的改变(1)CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH 。 (2)。 2．官能团位置的改变 (1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 CH3CHClCH3 CH3CH(OH)CH3 五、成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—）（— O —）HCN 聚合 醛醛加成 肽键的生成减少碳链酯水解裂化、裂解烯催化氧化肽键水解等类型 方式 例举 加聚反应 乙烯型加聚 1，3 —丁二烯加聚型 混合型加聚 缩聚反应 酚醛树脂型 通过酯键形成的缩聚反应 通过肽键形成的缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反应 (1)一元合成路线(官能团衍变) R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 九、解题思路 1）有机合成的题眼 1．反应条件确定反应类型2．从反应类型判断官能团种类 常见的合成方法 1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 提示： ①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题： 写出化合物C的结构简式_______________。 化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。 在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______。 请设计合理方案从合成用反应流程图表示，并注明反应条件。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH3CH2OHCH2＝CH2 解题过程：步骤A→B是芳香内酯的水解，B分子比A多了2个H原子和1个O原子，B、C的不饱和度缺氢指数都是6，分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基，根据C→D的变化可推知C的结构为，C分子内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是，将它直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要被氧化。D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯环上的取代基有3种情况：HCOO－与CH3O－、HCOO－与HOCH2－、HCOOCH2－与HO－，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体。最后的合成要用“逆合成分析法”：。 (2)9种 保护酚羟基，使之不被氧化 九、常见题型 1. 限定原料合成题 本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。 例：是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银有银镜生成，则A的结构简式是 。 （2）B→C的反应类型是 。 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时的化学方程式： 。 （5）下列关于G的说法正确的是 a．能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol氢气反应 d. 分子式是C9H6O3 (1)CH3CHO (2