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研究有机化合物的一般步骤和方法(二)
* * 研究有机化合物的一般步骤和方法(2) 李比希元素分析仪 现代元素分析仪(接电脑) 江苏省高淳高级中学 周国军 李 比 希 德国化学家李比希( 1803~1873 )最早提出有机物的元素定量分析方法; 他用CuO将有机物氧化,生成的H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,计算出C、H原子在分子中的含量,剩余的就是O的含量; 李比希还建立了含N、S、X等有机物的元素定量分析方法; 现在使用的是由计算机控制的现代元素分析仪。 科学史话 李比希元素分析仪 现代元素分析仪 (接电脑) 【例1】2.3 g某有机物A完全燃烧后,测得D增重2.7 g,E增重4.4 g。该化合物对空气的相对密度为1.6,求该有机物的分子式。 碱石灰 你学过哪些方法,可以用来测定有机物的相对分子质量? 思考与交流 适用于所有物质 质量m g,物质的量n mol 同温同压下的气体 相对密度d,另一已知气体的相对分子质量Mo 适用于气体 气体密度 适用范围或注意事项 公式 有关化学量 【例2】阿司匹林是一种药物,其相对分子质量为180。经元素分析发现,分子中含碳60%,含氢4.4%,其余为氧。试求阿司匹林的分子式。 【例3】某烃中含C和H的质量比为24:5。在标况下的密度为1.59 g/L,试求其分子式。 M=ρ Vm 【例4】在标况下2.8 L某气态烃的质量为3.5 g,且含碳85.7%,试求其分子式。 确定有机化合物结构简式一般过程归纳: (1)组成元素质量比 (2)组成元素质量分数 (3)燃烧产物的质量比或物质的量比 (1) M=22.4×d (2) M=D×Mr (D—相对密度,Mr—相对气体分子质量) (3) M=MA×A%+ MB×B%+…… 有机物最简式(实验式) 相对分子质量 分子式 化学性质 有机物结构简式 相对分子质量的测定:质谱法(MS) 质谱仪 【思考与交流】 1、质荷比是什么? 2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量? 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。 某有机物样品的质荷比如下图所示: 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 √ 三、有机物分子结构的鉴定: 结构式 (确定有机物的官能团) 分子式 鉴定有机物结构的方法 化学方法 物理方法 质谱法 红外光谱 紫外光谱 核磁共振谱 原理:以官能团的特征反应为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。 元素分析仪 1、红外光谱(IR) 红外光谱仪 ①原理 ②用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团。 例、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 练习、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 。 C—O—C 对称CH3 对称CH2 2、核磁共振氢谱(HNMR) 核磁共振仪 *
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