(精选)有机化学 醇酚醚课件.ppt

有机化学;基本内容和重点要求;8.1 醇（Alcohols）;（1）　甲醇的结构;C4醇的同分异构体：;（2） 醇的分类 根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：; 根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元醇可分为伯、仲、叔醇。例如: ; 根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。 ;（3） 醇的命名 结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：; 醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇；而把支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号，然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在“某”醇的前面。;　　如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或叁键的最长碳链作为主链，编号???应使羟基的位号最小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。;　　多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。;芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:;8.1.2 醇的物理性质; 醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的羟基引起的。;8.1.2 醇的化学性质;（1） 与活泼金属的反应 醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。; 醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。;8.1.2 醇的化学性质;硫酸二甲酯; 醇与硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受热分解可引起爆炸；因此常用来制造烈性炸药。;（3） 卤代烃的生成 醇与氢卤酸作用，醇中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃和水。 ; 由伯醇制备相应的溴代烃和碘代烃，常用比较便宜的溴化钠加硫酸或碘化钠加磷酸作试剂。例如: ; 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液[称作卢卡斯（Lucas）试剂]分别与伯、仲、叔醇在常温下作用，叔醇最快，仲醇次之，伯醇最慢。由于反应中生成的卤代烷不溶于水而出现浑浊或分层现象；观察反应物分层或浑浊的快慢，就可区别伯、仲、叔醇。如：; 有些醇（除大多数伯醇）与氢卤酸反应，常有重排产物生成。;主要产物;（3） 卤代烃的生成;（4） 脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，一种为分子内脱水，另一种为分子间脱水。例如: 　　; 过量的酸和高温有利于烯烃的生成，过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成。叔醇脱水只生成烯烃。例如：; 用氧化铝作脱水剂时反应温度要求较高（360℃），但它的优点是脱水剂经再生后可重复使用，且反应过程中很少有重排现象发生。用质子性酸作脱水剂时常有重排现象发生。;主要产物;1，2-烷基迁移; 仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循查依采夫规则，即脱去的氢原子主要是含氢较少的碳原子上的氢原子。例如：;（5） 氧化与脱氢反应 　　在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。 ; 叔醇在强烈的的氧化条件下，可发生碳碳键的断裂，生成小分子的氧化产物。例如:; 将伯醇或仲醇的蒸汽在高温下通过活性铜（或银、镍等）催化剂，则发生脱氢反应，生成相应的醛或酮。例如：;（1） 甲醇 甲醇为无色透明液体具有类似酒精的气味，沸点 65 ℃，能与水、乙醇、乙醚等混溶。甲醇具有麻醉作用，且毒性很强。近代主要以水煤气为原料制取。 ;8.1.4 重要的醇;（3） 乙二醇 乙二醇是最简单的二元醇，无色有甜味的液体，俗称甘醇。它的熔点为-11.5℃，沸点198℃，相对密度1.1088，能与水、乙醇、丙酮等互溶，微溶于乙醚。工业上由乙烯合成乙二醇。 ;（4） 丙三醇 丙三醇俗名甘油，为无色有甜味的粘稠液体，沸点290℃，相对密度1.260，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有机溶剂。甘油有吸湿性，能吸收空气中的水分。近代工业利用石油裂解气中的丙烯为原料制备，反应式如下：;8.2.1 酚的构造、分类和命名 8.2.2 酚的物理性质 8.2.3 酚的化学性质 8.2.4 重要的酚;苯　酚; 苯酚分子中酚羟基直接与苯环向连接，羟基中的氧原子是以sp2杂化轨道参与成键。酚羟基氧原子的一对未共用电子所在的p轨道与苯环的六个碳原子的p轨道相互组成一个包括六个碳原子和一个氧原子在内的p-π共轭体系。;（2）酚的分类 按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：;多元酚：;（2）酚的命名