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* * 按有机官能团分类: 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 (共轭)亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应 名称 举例 * * 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N,N-二甲基甲酰胺 HCON (CH3)2 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 分类(续) 亲核取代、消除 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 教 材 《有 机 化 学》 第 四 版 高等教育出版社 * * 主要参考书目 《有机化学例题与习题》第二版 王长风 曹玉荣 编 高等教育出版社 2.《基础有机化学》第三版 邢其毅 徐瑞秋 周政 斐伟伟 等 编 高等教育出版社 3.《有机化学》 第二版 王积涛 张宝申 王永梅 胡青眉 编 南开大学出版社 * * 第一章 绪 论 一、有机化学的研究对象与任务 二、化学键与分子结构 三、共价键 四、分子间作用力五、有机化合物的一般特点 六、有机反应的基本类型七、有机化合物的分类 * * 二、化学键与分子结构 * * 有机化合物结构的常用表达方式 Lewis 电子式 价键式 缩写式 甲烷 乙烯 乙炔 单键 双键 叁键 * * * * 1. 两个条件:自旋相反、末成对电子 2. 两个原则:饱和性、方向性 3. 两种类型:σ键、π键 4. 三种形式:单键、双键、叁键 (一)共价键理论要点: 三、共价键 * * 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 2s电子跃迁 原子轨道重组 4个sp3轨道 C: 1s22s22p2 碳原子的三种杂化轨道 sp3杂化 Tetrahedron 四面体型 * * sp2杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 2s电子 跃迁 原子轨道重组 3个sp2轨道 2pz 平面型 * * sp杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 2s电子 跃迁 原子轨道重组 sp 2py 2pz 直线型 * * (二)共价健参数: 键长 (bond length) 键角 (bond angle) 键能 (bond energy) 键的极性 (polarity) 键的极化 (polarization) 表征共价键性质的物理量 * * 键长和键角----可了解到分子的空间构型 键能---- 可知道键的强度大小 键的极性---- 可了解成键原子间的电荷分布而了解分子反应时在什么部位发生反应 * * 键的极性 (Bond Dipole Momemnts) 非极性键:成键的两个原子相同,正负电荷中心重合的共价键叫做非极性键. 例如:Cl—Cl 极性键:成键的两个原子不相同,正负电荷的中心不能重合的共价键叫做极性键,例如: 键极性大小不是用电负性差表示,而用偶极矩表示 ? = e ? d (1D = 1 ?10-18 esu.cm) * * μ=0 D μ=0 D μ=1.94 D 二氧化碳 四氯化碳 一氯甲烷 * * 键的极化 共价键不论是极性的或非极性的,在外界电场作用下而使共价键的电子云发生变化,从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。 * * 极化度: 键极化的难易程度 极化度的大小 主要取决于成键原子的电子云流动性的大小。电子流动性大,则极
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