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第十六章 糖类化合物 主要内容 第一节 单糖 第二节 寡糖和多糖 第三节 扩展性知识 糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖和多糖。 第一节 单糖 一、开链结构及构型 H 左，OH 右，D 系列 H 右， OH 左，L 系列 二、 环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出。 HOCH2CH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2CHO 1、葡萄糖的哈武斯透视式 + ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 or ?-D-吡喃葡萄糖 2、葡萄糖的构象 (1) (2) ?-D-吡喃葡萄糖 (4) (3) ?-D-吡喃葡萄糖 三、化学反应 1、成苷反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。 （３）与稀硝酸的反应 稀HNO3 ３、还原反应 H2 ，Pd or NaBH4 ４、与含氮试剂的反应 　　 ５、环状缩醛和缩酮的形成 处于糖环上的顺式邻二醇可与醛或酮生成环状的 缩醛或缩酮，常用于某些合成反应中保护糖上的 羟基。 一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。可作为糖的定性反应、结构鉴定和制备衍生物用。 ６、碱性条件下的反应 D-葡萄糖 烯二醇 D-甘露糖 D-果糖 弱碱 弱碱 ７、酸性条件下的脱水 　　 　　　在弱酸条件下，具有 β －羟基的羰基化合物易发生 β－羟基与α－氢的脱水反应，形成α， β－不饱和羰基化合物。 　　　糖具备上述特征，因此，在酸性条件下易脱水形成二羰基化合物。在强酸条件下，戊醛糖和己醛糖经多步羟基脱水，分别形成呋喃甲醛和５－羟甲基呋喃甲醛。 ８、高碘酸氧化 5 HCOOH + CH2O 5HIO4 可用于确定糖环大小、多糖中糖苷键连接的位置。 第二节　寡糖和多糖 一、双糖 １、麦芽糖 　　麦芽糖是淀粉水解的产物。 　　麦芽糖有变旋现象，分子内存在游离的半缩醛羟基，故为还原糖。 　　 * * 二