2014届高考化学二轮特色专题突破：模块三　有机合成与推断.ppt

答案：(1)加成反应 (2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　消去反应 (3) +H2O ＋ 8．聚对苯二甲酸丙二醇脂(PTT)纤维是Shell公司开发的一种性能优异的聚酯类新型纤维，PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良使用性能集于一身，从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一。它是由对苯二甲酸(PTA)和1,3-丙二醇(PDO)缩聚而成。目前1,3-丙二醇的生产路线有多种，其中两条如下： [路线1]丙烯醛水合氢化法(石油化工)： HOCH2CH2CH2OH [路线2]生物发酵法： (1)A的结构简式为_______________________________ _________________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，有人认为最具有发展前景的路线是2，他作出此判断的理由可能是__________________ _________________________________________________。 (3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式____________________________________ ________________________________________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应： 利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成 ，请你设计出 合理的反应流程图。 提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (5)对苯二甲酸有多种同分异构体，满足：(①是芳香族化合物且有两个侧链；②在稀硫酸中能发生反应)两种条件的同分异构体共有__________种，其中有一种物质A(不能与NaHCO3反应)的一氯代物只有一种，则A的结构简式____________。 解析：因—CHO催化加氢能得到—CH2OH，故A分子中应该有—OH，结合A与H2反应的产物知其结构为HO—CH2CH2CHO。两条合成线路，路线2使用的原料是再生性资源，路线1则都不是，故路线2的前途更广一些。1,3-丙二醇与对苯二甲酸合成聚酯PTT是酯化型的缩聚反应，书写时应注意酯化反应机理的应用。由(4)中反应信息知，丙二酸二乙酯中两个酯基间的“CH2”上的氢原子可被卤代烃中的烃基取代。又最终需要制备的物质是环状二元酸，故需要先由1,3-丙二醇制备二元卤代烃“CH2BrCH2CH2Br”，由乙醇制备溶剂CH3CH2ONa。在稀硫酸中能反应说明含有酯基，两侧链可以均是酯基也可以是一个为酯基、一个为羧基，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，故共有6种同分异构体，符合后者的物质结构中有两个酯基且酯基处于对位上。 答案：(1)CH2OHCH2CHO (2)原料淀粉是可再生资源，其他合成线路的原料为不可再生资源 ②采用顺推法和逆推法可推知E为HOOCCHOHCH2CH2COOH，D为 ，则C→D反应属于氧化反应。 ③首先要明白凯库勒式是认为苯环中存在单双键交替现象，即苯环有三个双键，因而邻二甲苯存在二种同分异构体，则其彻底发生臭氧化还原水解反应，可能生成的产物的结构简 式是 、 、 。 答案：(1)2,6-二甲基辛烷 (2)①C12H20O2 ② ＋ CH3COONa ＋ NaCl (3)① ＋4