专题22 以性质为线索的有机综合推断题-2018年高考化学备考中等生百日捷进提升系列（技能方法）（原卷版）.doc

以性质为线索的有机综合推断题是有机化学考试的一个重要方向，是以有机物的性质、转化关系，典型的结构为突破口进行推断的。这类试题在复习备考中重点关注官能团的转化，特殊的反应条件，有机物的结构特点等，在解题中要大胆猜测，细心验证，最终确定。预计2018年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势。 【例题1】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。 （3）的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （4）G的分子式为______________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 【答案】（1）三氟甲苯 （2）浓硝酸浓硫酸加热 取代反应 （3）吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 （4）C11H11F3N2O3 （5）9 （6） 根据有机物成键特点，G的分子式为C11H113N2O3。 【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。 化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： （1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。 （2）D→E的反应类型为__________________________。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 （4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。 （5）已知：(R代表烃基，R代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）醚键 酯基 （2）取代反应 （3） （4） （5） （4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。 题考查有机化学的核心知识，常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件的同分异构体及限定原料合成一种新的有机物的合成的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有物的