苯丙素PPT演示课件.ppt

* * * * * * * * * * * * * 1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2. 光敏作用——可引起皮肤色素沉着； 补骨脂内酯可治白斑病 3. 抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原； 4. 平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用； 5. 抗凝血作用 6. 肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。 * 七、含香豆素的中药实例 （一）秦皮 秦皮主要的化学成分是香豆素类，香豆素类成分是中药秦皮的主要药效物质。 七叶内酯：黄色针状结晶（稀醇）或黄色叶状结晶（真空升华）。易溶于甲醇、乙醇和冰乙酸，可溶于丙酮，不溶于乙醚和水。也易溶于稀碱液，并显蓝色荧光。 七叶苷：浅黄色针状结晶（热水），易溶于甲醇、乙醇和乙酸，可溶于沸水。也易溶于稀碱液，并显蓝色荧光。 化学成分 * 提取分离 (七叶内酯和七叶苷) * 前胡主要含有香豆素类成分，前胡香豆素具有祛痰、解痉、抗过敏、抗血小板聚集、钙通道阻滞等生理活性。 前胡的植物来源主要有白花前胡和紫花前胡。 （二）前胡 Acetyl : COCH3 Angeloyl : CO(CH3)=CH(CH3) 当归酰基 * * * 由苯丙素氧化聚合而成的天然产物， 通常指其二聚物，少数为三聚、四聚物。 第三节 木 脂 素 一、木脂素的结构类型 1．定义： * 8-8’ * 2．木脂素的组成单体 ①桂皮酸； 偶为桂皮醛 ②桂皮醇； 主要有四种： ④烯丙苯 ③丙烯苯 * （一）二芳基丁烷类 C H 2 O H C H 2 O H M e O M e O O M e O M e 叶下珠脂素 3.木脂素分类 * （二）二芳基丁内酯类 扁柏脂素 O O O O O O O O * （三）芳基萘类 * 2、实例-升麻 升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药，常用于风热头痛，口疮，麻疹，子宫脱垂等症。 成分：咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸 * 1提取 3分离 2纯化 * 苯丙素的波谱特征 1、UV：桂皮酸 2、IR：OH COOH 3、1HNMR：苯环 三碳链 取代基OCH3 OH * * 第二节　香豆素类 香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物 。 一、定义： 苯骈α-吡喃酮 顺式邻羟基桂皮酸 * 基本骨架： 伞形花内酯 7－OH 取代基：-OH、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 * 伞形科、芸香科→最多 菊科、豆科、兰科等植物→也较多 存在形式：游离状态，苷 分布： 药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、补骨脂等。 存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高 * 香豆素 其他香豆素 简单香豆素 呋喃香豆素 （线型和角型） 吡喃香豆素 （线型和角型） * 香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 仅苯环上有取代基 7-羟基香豆素 * 简单香豆素化合物 （秦皮）七叶内酯、七叶苷 抗炎、镇痛和抗菌 （主治慢性痢疾） 秦皮 * 补血活血，调经止痛，润肠通便。用于血虚萎黄、眩晕心悸、月经不调、经闭痛经、虚寒腹痛、肠燥便秘、风湿痹痛、跌扑损伤、痈疽疮疡。 （独活）当归内酯 当归 * 补骨脂内酯 补骨脂：皮肤科用药，适用于白癜风、牛皮癣及斑秃。还具有止血、抗菌等作用。 （二）呋喃香豆素 (线型和角型) * 前胡主治(功效)： 散风清热，降气化痰。用于风热咳嗽痰多、痰热喘满、咯痰黄稠。 * 结核菌抑制剂，可抑制 结核分支杆菌的生长。 【功用主治】温中散寒，驱风下气，活血镇痛，健胃止痢。治脘腹胀满，肠炎，痢疾。 茴芹 * 邪蒿内酯 解痉、抗癌、抗菌 （三）吡喃香豆素类 (线型和角型) 花椒内酯 * （四）其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。 C3、C4上常有取代基： 苯基、羟基、异戊烯基等 黄檀内酯 （Dalbergin) 蟛蜞菊内酯 （Wedelolactone） * * 异香豆素 茵陈内酯 异香豆素： 香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆素的衍生物。