[医学]南方医科大学第11章 羧酸衍生物Deriaties of Carboxylic Acids.pptVIP

邓健 制作 叶玲 审校 * * * * * 邓健 制作 叶玲 审校 第十一章 羧 酸 衍 生 物 (carboxylic acid derivatives) 第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的性质 第三节 碳酸衍生物 水 解 反 应 醇 解 反 应 氨 解 反 应 第十一章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所形成的化合物. 第十一章 羧酸衍生物 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 上页 下页 首页 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉酸性 -OH 后余下的基团. 除羧酸酰基外, 还有磺酰基、无机含氧酸酰基等. 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 以上四种羧酸衍生物均含有酰基, 统称为酰基化合物. 酰基的命名:“某酸” “某酰基” 乙 酸 acetic acid 苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰基(acetyl) 苯甲酰基 benzoyl 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 第一节 羧酸衍生物的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（一、酰卤） 一、酰卤的命名 “酰基名”＋“卤素名”, 常见的为酰氯和酰溴. 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 ？ 丙烯酰氯 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 二、酸酐的命名 简单酐：“羧酸名”＋“酐” 混合酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 acetic anhydride 苯甲酸酐 benzoic anhydride 乙丙酐 乙酸丙酸酐 上页 下页 首页 邻苯二甲酸酐 Phthalic anhydride 丙酸苯甲酸酐 benzoic propanoic anhydride 2-甲基丁二酸酐 2-Methylbutanedioic anhydride ？ 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 三、酯的命名 一元醇的酯：某酸某(醇)酯 乙酸乙酯 Ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 丁二酸二甲酯(中性酯) dimethyl butanedioate 上页 下页 首页 乙二酸单乙酯(酸性酯) (草酸氢乙酯) 乙二醇二乙酸酯 Ethylene diacetate 内酯的命名：将相应的 “酸” 改称为 “内酯” , 用希腊字母(γ、δ)标明原羟基的位置. 4-甲基-δ-戊内酯 γ-戊内酯 ？ δ-己内酯 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 上页 下页 首页 多元醇的酯：某醇某酸酯 四、酰胺的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺） 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 伯酰胺：“酰基名” + “胺” 仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” 叔酰胺：N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 乙酰胺 Acetamide N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 上页 下页 首页 环状的酰胺称为内酰胺(Lactam), 亚酰胺(imide)的命名与酰胺相似. 邻苯二甲酰亚胺Phthalimide δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam ？ N-甲基-N-乙基丙酰胺 N-Ethyl-N-methylpropanamide 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺） 上页 下页 首页 命名与内酯相似. 课堂练习: 命名下列化合物 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名 上页 下页 首页 3,3-二甲基戊二酸酐 2-甲基-δ-庚内酯 乙酸异丁酸酐 N-乙基-N-苯基苯甲酰胺 第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构 一、羧酸衍生物的结构 上页 下页 首页 第二节 羧酸衍生物的性质 p-p 共轭 诱导效应 卤素、酰氧基、烷氧基和氨(胺)基, 均为吸电子基. 卤素和酰氧基-I效