[医学]南方医科大学醚和环氧化合物.pptVIP

人民卫生电子音像出版社 * * * * * 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 一 结构和命名 二 物理性质 三 化学性质 第二节 环氧化合物 一 结构与命名 二 开环反应 四 冠醚 三 开环反应机制 第八章 醚和环氧化合物 第八章 醚和环氧化合物 上页 下页 首页 醇、酚、醚可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C—O), 都是烃的含氧衍生物。 如取代成醚后形成环状结构，则成为环醚，包括环氧化合物和大环冠醚。 第八章 醚和环氧化合物 醚 (ethers) 是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。环氧化合物(epoxides)多指含有三元环的醚及其衍生物。 上页 下页 首页 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 第一节 醚 一、醚的结构和命名 醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar’ 醚键中的氧为sp3杂化，键角约110°，随取代基不同有所变化。 醚的官能团为醚键 121o 142pm 142pm 136pm 上页 下页 首页 甲醚 (methyl ether) 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 乙醚 (ethyl ether) 苯甲醚 Methyl phenyl ether 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同时为单醚； 两个烃基不同时为混醚； 两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚。 氧原子和碳原子结合成的环状化合物，通常称为环醚。 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 醚的分类： 简单的醚常用普通命名法命名：“A基B基醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大, 先芳基后脂基排列烃基。英文命名则按字母顺序排列烃基。 二甲基醚(甲醚) (dimethyl ether or methyl ether) 甲基叔丁基醚(甲叔丁醚) (methyl tertiary butyl ether) 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 苯基异丙基醚(苯异丙醚) (isopropyl phenyl ether) 二苯基醚(苯醚) (diphenyl ether) 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 (2-methoxypentane) 环醚多用俗名。 四氢呋喃 (tetrahydrofuran) 1,4-二氧六环 (1,4-dioxane) 2-乙氧基乙醇 (2-ethoxyethanol) 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (二、醚的物理性质) 二、醚的物理性质 1. 醚分子中没有直接与氧相连的氢, 故不会形成分子间氢键, 沸点比相对分子质量相同的醇为低, 而与相应的烷烃接近。 2. 醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶性与相对分子质量相同的醇相近而比烷烃为大。 上页 下页 首页 —C—O—C— ?? ?? 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 三、醚的化学性质 ?? 上页 下页 首页 官能团 醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。 氧原子上存在孤对电子 碳氧键存在一定的极性 α-H有一定的活泼性 生成氧鎓离子 醚键断裂 α-H过氧化 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 醚较稳定，不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。在一定条件下也可发生反应，反应与醚氧原子上的孤电子对、C-O键极性和α-H的活性有关。 上页 下页 首页 结论： 弱Lewis碱 浓强酸 例： 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 上页 下页 首页 （二）醚键的断裂 在加热条件下, 醚与氢卤酸反应，醚键断裂，生成醇和卤代烷，生成的醇可进一步与过量的氢卤酸反应。 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 上页 下页 首页 HI最活泼，是最有效的分解醚的试剂，HBr和HCl也可反应，但需浓酸和较高温度。 醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚