有机化学期中考卷及答案.docVIP

有 机 化 学 期 中 考 卷 一，对下列化合物命名或写出结构式 1， 2， 顺1,3一二甲基环戊二烯 3—氯—4—甲基—5—硝基苯甲酸 3， 4， 顺（或E）—3—甲基—2—已烯 （Z）—5—氟—3,4—二氯—2—溴—2—已烯 5， 6， 5—羟基—2—萘磺酸 1，1—二甲基—2—氯甲基环戊烷 7， 8， NBS 1—苯基—2，3—二甲基已烯 9，二环[4，3，1]癸烷 10，5-甲基螺[3，4]辛烷 二，完成下列各题 1，用化学方法鉴别CH3CH2CH=CH2，CH3CH2C≡CH CH2=CH—CH=CH2，CH3CH2CH2CH2Cl 各取适量，先加入硝酸银的醇溶液，有白色沉淀的是丁炔；剩余三个各加入马来酸酐(顺丁烯二酸酐)，有沉淀生成的是丁二烯；剩余两个加入Br2/CCl4溶液，能褪色的是丁烯。（还可用KMnO4、Br2/CCl4、AgNO3先鉴别出氯丁烷）。 2，用化学方法区别甲基环丙烷，丁烯，氯丁烷，2－氯丁烷。 3，乙烯、丙烯和异丁烯在酸性条件下与水反应，哪个反应速度快？为什么？ 乙烯加成最慢，异丁烯最快。这是因为在酸催化下烯烃的加水反应是亲电加成反应，反应的中间体是正碳离子，由于叔丁基正离子中间体的稳定性最好，最容易生成，因而其加成反应最快。 4，自由基取代反应经历哪三个过程？以甲烷氯代为例，写出甲烷氯化的自由基取代反应历程？ 自由基取代反应必须经历三个过程：链的引发（自由基的产生）、链的继续（链的增长）、链的终止。反应略 5，丙烯与氯气在常温下反应得到1,2-二氯丙烷；而条件改为高温(450℃)时，为什么反应产物以3-氯丙烯为主？ 氯气与丙烯反应时，当条件改为高温，其反应机理由亲电加成反应改变成自由基取代反应。氯气在高温下发生均裂：Cl2Cl. +Cl. ，而自由基取代反应时，氯自由基首先作用在α—氢，形成烯丙基自由基，这是因为烯丙基自由基存在着p-π共轭而相对稳定，所以反应结果以3-氯丙烯为主。 6，苯与氯甲烷在三氯化铝催化反应产物中含苯，甲苯，和二甲苯；而苯与乙酰氯在三氯化铝催化反应下得到苯乙酮和未反应的苯，如何解释？ 苯与氯甲烷发生付克反应，生成甲苯，而甲苯的苯环因为甲基的影响而更活泼， 甲苯比苯更容易发生苯环上的亲电取代反应，在同样条件下，易进一步取代而生成二甲苯；而苯与乙酸酐反应得到苯乙酮，而苯乙酮的乙酰基是钝化苯环的第二类取代基，难发生付克反应，无第二取代产物。 三，完成下列反应 1，CH2=CH--CH=CH2 + CH2=CH—CHO A 2，CH3CH2C≡CH CH3—CH2—C≡C—Na C D 3，CH2=CH—C≡CH E 4， F G 5，CH3－CH＝CH2　 　H　＋　I　＋　J 6， 答案： 1，A， 2，B，NaNH2, NH3，C，CH3CH2C≡CCH2CH3， D，CH3CH2CH2COCH2CH3 3，E，CH2=CH-CH=CH2， 4， F，， G， 5，H，CH3CHBrCH2Br，I，CH3CH2ClCH2Br，J，CH3CH2OHCH2Br 6，K，，L， 四，用指定的原料合成 1，　 　 乙苯经磺化，溴代，再溴代，接着是溴在光照条件下α取代，碱性条件下脱HBr，再加成Br2，然后是酸性水溶液中加热条件下脱去磺酸根 2，苯 苯 甲苯 磺化 氧化成对羧基苯磺酸 碱熔融得 酸化得产品 3，丙烯 2,3—二甲基丁烷 丙烯2—溴丙烷 异丙基溴化镁（格利雅试剂） 丙烯异丙醇丙酮（加以上的异丙基溴化镁） 2,3—二甲基丁—2—丁醇脱水加氢； 或：2—溴丙烷金属钠进行武兹反应而得 4，乙烯，丙烯 3-戊醇 乙烯溴乙烷乙基溴化镁 丙烯溴丙烷丙醇丙醛 丙醛+乙基溴化镁酸性水解得3—戊醇： 或丙烯加溴得2，3—二溴丙烷脱溴化氢得丙炔丙炔钠加溴乙烷得2—戊炔加水3-戊酮，再加氢还原（此方法纯度降低，有2—戊醇的产生） 五，某化合物A，分子式为C5H12O，和金属钠作用放出氢，与卢卡斯试剂需十分钟才能反应生成B，该物质与热的Al2O3作用能够转化为烯烃C，该烯烃氧化后得到两种产物，一种是中性物质D，另一种是酸性物质E，中和当量为60±1，试推测A~E的结构式，并写出反应式。 A，，B， C，乙酸，D，