萜类和甾族化合物_1.ppt

萜类和甾类化合物;1、理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。;一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： ;异戊二烯; 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 ;二、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 ;三．萜的命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。;四、萜类化合物;（2）单环单萜 ;（3）双环单萜;倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 ;双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一萜类化合物，广泛分布与动植物体内。 ;三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。 ;四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。 ;α-胡萝卜素;甾族化合物;四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图： ;二、甾族化合物的分类和命名 1）．命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 2）．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 ;三、重要的甾族化合物 ; 胆???醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3： ;3）麦角甾醇;2．胆汁酸;3．甾族激素;皮质醇 可的松 皮质甾酮