选修五 《有机合成》课件.ppt

基础原料 中间体 产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以： 31 第四节 有机合成 有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 ㈠ 有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 一、有机合成的过程 ㈡有机合成的必备知识 ⒈ 烃及烃的衍生物的转化关系 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 炔烃 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 烷烃 烯烃 消去 H2 H2 X2 HX 芳香烃 X2 ⒉ 官能团的引入： ⑴ 引入碳碳双键的方法zxxk 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 ⑵ 引入卤原子的方法 醇（或酚）的取代反应 烯烃（或炔烃）的加成 烷烃（或苯及其同系物）的取代 ⑶ 引入羟基的方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛或酮的还原 ⒊ 官能团的消去 ⑴通过加成消去不饱和键 ⑵通过消去或氧化或酯化等消去羟基 ⑶通过加成或氧化等消去醛基 ⑴利用官能团的衍生关系进行衍变 醇 醛 羧酸 氧化 氧化 ⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个 消去 加成 ⑶通过某种手段，改变官能团的位置。 CH3CH=CH2 水解 ⒋ 官能团的衍变： 还原 CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Cl Cl OH OH CH3CH2CH2 OH 消去 加成 CH3CHCH3 Cl CH3CHCH3 OH 水解 ⒌ 有机合成题的解题思路 ⑴首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消去、衍变及碳链增减。 ⑵据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。 例题1： 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成原则：尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 [知识运用]： 请设计出以 为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）. ＋ HCl CH2CH2CH2COONa OH CH2CH2CH2COOH OH ＋ NaCl ④ CH2CH2CH2COOH OH 浓硫酸 △ ⑤ H2 C H2C O CH2 C=O ＋ H2O CH2CH2CH2CH2 OH Cl ＋O2 2 CH2CH2CH2CHO ＋2 H2O Cl 2 ① 催化剂 △ CH2CH2CH2CH2 OH Cl ＋O2 2 CH2CH2CH2COOH Cl 2 ② 催化剂 △ ＋2NaOH ＋ 2NaCl＋H2O CH2CH2CH2COOH Cl CH2CH2CH2COONa OH ③ 水 △ CH2CH2CH2COOH OH 浓硫酸 △ ④ H2 C H2C O CH2 C=O ＋ H2O CH2CH2CH2CH2 OH Cl ＋O2 2 CH2CH2CH2CHO ＋2 H2O Cl 2 ① 催化剂 △ ＋NaOH ＋ NaCl CH2CH2CH2CHO Cl CH2C