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2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第1课时醇同步备课学案 鲁科版选修5
第1课时 醇
[目标导航] 1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点,了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构和用途。2.了解醇的一般物理性质及递变规律。3.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。4.从物质结构决定性质的角度掌握醇的化学性质。
一、醇的概述及物理性质
1.醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为
①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇()
②二元醇:如乙二醇()
③多元醇:如丙三醇()
(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为
①饱和醇:如CH3OH、
②不饱和醇:如
3.通式
(1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnH2n+2Om。
(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。
(3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为CnH2n-6O(n≥7)。
4.命名
例如:命名为3-甲基-2-戊醇,
命名为1,2-丙二醇。
5.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃;
②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。
(2)溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶;
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶,C4~C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。
(3)状态:C4以下的醇为液体,C4~C11的醇为黏稠液体,C12以上的醇是蜡状固体。
6.重要的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油
议一议
1.下列哪些物质属于醇类:
⑤CH2===CH—CH2OH
答案 ①③⑤
解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。
2.符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?
答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如OCH3CH3。
3.乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?
答案 不是同系物。各分子中—OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。
4.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么?
答案 一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用所致。
5.为什么乙醇能与水以任意比互溶?
答案 乙醇和水分子中均含有—OH,醇分子和水分子间以及醇分子相互之间都存在氢键,由于乙醇和水分子间易形成氢键,使乙醇能以任意比溶于水。
二、醇的化学性质
1.羟基的反应
(1)取代反应
①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O。
②成醚反应
CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
(2)消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O,
CH3CH2CH2OHCH3—CH===CH2↑+H2O。
2.羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
3.醇的氧化反应
(1)燃烧反应:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
CH2CH3OHCH3+O2。
议一议
1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈?
答案 说明乙醇羟基中的H原子与水分子中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。
2.乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下,是否一定发生消去反应生成乙烯?
答案 不一定。乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下,若温度为170 ℃,生成乙烯;若在140 ℃时,则发生分子间脱水生成乙醚,故有机反应中条件不同产物不同。
3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?
答案 不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
4.为什么说“醇”是烃的衍生物的反应中心?
答案 以乙醇为例加以说明
一、醇类的同分异构体
1.同分异构体的类别
(1)—OH位置不同产生的位置异构
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